Poco dopo il suo successo con Rebel Without a Cause del 1955, Ray fu assunto per dirigere questo film basato sulla vita successiva di Jesse James. Aveva solo un film rimasto sotto il suo contratto con la 20th Century Fox, prima di partire per l’Europa e girare Bitter Victory. Lo studio suggerì un remake della biografia di Jesse James del 1939.
Si ipotizza che se James Dean non fosse morto in un incidente d’auto prima dell’inizio della produzione, avrebbe recitato in questo film come Jesse James. Al posto di Dean, il regista Ray sperava di lanciare Elvis Presley, che aveva completato con successo il suo primo film, Love Me Tender. Il figlio di Ray, Tony, è stato anche lanciato nel film come Bob Younger, la prima volta che è apparso in uno dei film di suo padre.
Hope Lange, un giocatore contratto per la 20th Century Fox, è stato assunto per il ruolo della moglie di Jesse dopo il suo successo Oscar nominato con Peyton Place. John Carradine era apparso nel primo film di Jesse James come Bob Ford e appare nella versione del 1957 come Rev. Jethro Bailey.
Ray ha girato il film utilizzando CinemaScope, una nuova tecnologia in quel momento. Il film è stato girato nel 1956. Stock footage che era stato precedentemente utilizzato sul precedente film di James che ha ispirato questo è stato riutilizzato e riconfigurato per CinemaScope.