1999年に出版された彼の自伝の中で、サイモン氏はこの地域の売春宿やギャンブルの洞穴に対する彼の十字軍を思い出し、彼が地方自治体の下水道システムのためのドライブを始めたときに社会主義者として非難されたことを思い出した。 1951年に、別の新聞、イーストセントルイス-ジャーナルのための賞賛のレポーターは、彼についての記事をこうすれば始めた:”まだ国の印刷機との地獄の多くを上げることができる。”
サイモン氏は最終的に13の他の小さな新聞を購入し、1966年に彼のチェーンを売却しました。
1954年までに、氏は サイモンは南部イリノイ州で支配的だった民主党のメンバーとなり、25歳でその年のイリノイ州下院議員に選出された。 彼は徐々に政治のはしごを上げ、1962年に州上院議員に選出され、1968年に副知事に選出された。
スプリングフィールドで、彼は議会で数少ない女性の一人であった弁護士、ジャンヌ-ハーリーと出会い、結婚した。 2000年に死去。 彼らには娘のシーラと息子のマーティンがいました。 2001年、サイモンはパトリシア-デルゲと結婚した。 彼は彼女と彼の子供たち、そして義理の娘、ジェニー・ダージ、そして6人の孫によって生き残っています。
1972年、サイモン氏は州の民主党のボスであるシカゴ市長リチャード-J-デイリーの支持者候補として知事に立候補したが、予備選挙で企業弁護士のダニエル-ウォーカーに敗れた。
ある大学で2年間教鞭を執った後、1974年、ウォーターゲート事件に続く国民民主党の地滑りの年に下院議員に選出された。 彼は家の同僚に特に人気はありませんでした。 より多くの影響力を求めて、彼は予算委員会の委員長に立候補し、遠い三分の一を終えた。
しかし、1984年、彼は3期の共和党上院議員チャールズ・H・パーシーに挑戦し、僅差の勝利を収めた。
上院の任期をわずか2年で終えたサイモン氏は、1988年の民主党大統領候補指名のための選挙運動を開始した。 彼の発表の中で、彼は民主主義の原則を放棄しないと述べた。 「共和党がいてよかった」と彼は宣言した。”