1999 년 출판된 자서전에서 사이먼은 이 지역의 매춘 업소와 도박 굴에 대한 십자군을 회상하고,시립 하수구 운전을 시작했을 때 사회주의자로 비난을 받았다. 1951 년,또 다른 신문에 대한 감탄 기자,이스트 세인트 루이스 저널,그에 대한 기사를이 방법을 시작했다:”당신은 여전히 국가 인쇄기와 지옥을 많이 올릴 수 있습니다.”
사이먼 씨는 결국 13 개의 다른 작은 신문을 구입 한 다음 1966 년에 체인을 팔았습니다.
1954 년,씨. 사이먼은 일리노이 남부에서 지배적이었던 민주당의 일원이 되었으며,25 세의 나이에 그 해에 일리노이 하원으로 선출되었다. 그는 점차 정치적 사다리를 올라 1962 년 주 상원 의원과 1968 년 부지사로 선출되었습니다.
스프링필드에서 그는 입법부에서 몇 안되는 여성 중 한 명인 변호사 쟌느 헐리를 만나 결혼했다. 그녀는 2000 년에 사망했습니다. 그들은 딸 쉴라와 아들 마틴을 낳았습니다. 2001 년 사이먼 씨는 패트리샤 더지와 결혼했습니다. 그는 그녀와 그의 아이들,그리고 의붓 딸,제니 더지,그리고 여섯 명의 손자들에 의해 살아 남았습니다.
1972 년 사이먼은 시카고 민주당 상사인 리차드 제이 데일리시장의 후보로 주지사에 출마했지만,기업 변호사 다니엘 워커에게 1 차 선거에서 패했다.
한 대학에서 2 년간 강의를 한 후,워터게이트 스캔들에 뒤이은 전국적인 민주적 산사태의 해인 1974 년에 하원에 선출되었다. 그는 집에서 그의 동료들과 함께 특히 인기가 없었다. 더 많은 영향력을 추구,그는 예산위원회의 의장이 될 달렸다 먼 세 번째 완료.
그러나 1984 년에 그는 3 기 공화당 상원 의원 인 찰스 퍼시에게 도전하여 좁은 승리를 거두었습니다.
상원 임기 겨우 2 년 만에 사이먼은 1988 년 민주당 대선 후보 선거 운동을 시작했다. 그의 발표에서 그는 민주주의 원칙을 포기하지 않을 것이라고 말했다. 그는”공화당이 있어서 기쁘지만 한 공화당이면 충분하다.”