Poco después de su éxito con Rebel Without a Cause de 1955, Ray fue contratado para dirigir esta película basada en la vida posterior de Jesse James. Solo le quedaba una película bajo su contrato con 20th Century Fox, antes de partir para Europa y filmar Bitter Victory. El estudio sugirió un remake de la biografía de Jesse James de King en 1939.
Se especula que si James Dean no hubiera muerto en un accidente de coche antes de que comenzara la producción, habría protagonizado esta película como Jesse James. En lugar de Dean, el director Ray esperaba elegir a Elvis Presley, quien había completado con éxito su primera película, Love Me Tender. El hijo de Ray, Tony, también fue elegido en la película como Bob Younger, la primera vez que apareció en una de las películas de su padre.
Hope Lange, una jugadora contratada para 20th Century Fox, fue contratada para el papel de la esposa de Jesse después de su éxito nominado al Oscar con Peyton Place. John Carradine había aparecido en la primera película de Jesse James como Bob Ford y aparece en la versión de 1957 como el reverendo Jethro Bailey.
Ray filmó la película usando CinemaScope, una nueva tecnología en ese momento. La película se rodó en 1956. Las imágenes de archivo que se habían utilizado anteriormente en la película anterior de James que inspiró esta, se reutilizaron y reconfiguraron para CinemaScope.