Wyjaśnienie
Benzenudziałania z halogenami (dawniej solą), takimi jak chlor i brom, a te działania nazywane są reakcją substytucji elektrofilowej w obecności katalizatora kwasu Lewisa, takiego jak chlorek glinu, dichlorek siarki, chlorek żelaza lub żelazo . Bromek glinu jest stosowany podczas reakcji benzenu bromku.Żelazo nie jest katalizatorem, ponieważ reaguje z niewielką ilością chloru orbrominy i tworzy chlorek żelaza (III) FeCl3 lub żelazo (III) bromideFeBr3.
2FE +3cl2→ 2fecl3
2FE + 3br2→2febr3
reakcja z chlorem
Benzeneakt z chlorem w obecności chlorku glinu lub żelaza w celu wytworzenia chlorobenzenu.
C6H6+ Cl2 → C6H5Cl + HCl
reakcja z bromem
Benzenereakt z bromem w obecności bromku glinu lub żelaza w celu wytworzenia bromobenzenu. Żelazo jest używane, ponieważ jest łatwo dostępne i tańsze.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
reakcja dodawania
Dodawaniereakcja gorącego benzenu poddawana jest w obecności światła ultrafioletowego zchloryną lub bromem. Atom chloru lub bromu dodaje atom węgla, a ringdelokalizacja jest trwale zepsuta .
na przykład: 1,2,3,4,5,6-heksachlorocykloheksan jest wytwarzany, gdy gaz pęcherzykowy chloru przez gorący benzen jest wystawiony na działanie światła UV przez godzinę.
brom działałby podobnie, chlor i wodór tworzą liczby izomerów poprzez przyklejanie się w górę iw dół w losowej pozycji pierścienia. Wiązanie podwójne węgiel-węgiel jest zerwane i nie może się obracać. Inny izomer jest powszechnie stosowany jako środek owadobójczy zwany BCH, HCH i Gammeksan. Nazywany również chlorowanymi węglowodorami jest bardzo szkodliwy dla środowiska..
fluorowcowanie metylobenzenu
reakcja podstawienia
reakcja podstawienia między metylobenzenem a chlorem lub bromem odbywa się w dwóch kierunkach:
- podstawienie w pierścieniu
- podstawienie w grupie metylowej
podstawienie w pierścieniu
działanie to przeprowadza się w temperaturze pokojowej w obecności chlorku glinu lub żelaza i przy braku światła UV. Grupa metylowa jest przyłączona w pozycji 2 lub 4 na pierścieniu, a nowa grupa jest przyłączona na pierścieniu obok grupy metylowej. W reakcji substytucji z chlorem powstają dwa produkty: 2-chlorometylobenzen i 4-chlorometylobenzen.
C6H5CH3 + Cl2 → C6h4ch3cl + HCl
Podstawienie do grupy metylowej
Podstawienie reakcja chloru lub bromu w grupie metylowej, a nie w pierścieniu z wiązaniem metylobenzenu w obecności światła UV i przy nieobecności katalizatora.
wytworzonym produktem jest (chlorometylo)benzen, nazwa zapisana w nawiasie wskazuje, że jest on przyłączony do grupy metylowej, a nie do pierścienia.
atomy wodoru są zastępowane w grupie metylowej przez atom chloru, wszystkie trzy atomy wodoru w grupie metylowej są zastępowane przez atom chloru. Nowymi produktami są (dichlorometylo)benzen i (trichlorometylo)benzen, ponieważ atom wodoru jest wymieniany pojedynczo.
Tworzenie elektrofilu
delokalizacja elektronu w pierścieniu odpycha Wiązanie chlor-chlor, więc cząsteczka chloru zbliża się do pierścienia benzenowego .
chlorek glinu pomaga w polaryzacji, dodatni koniec cząsteczki chloru działa jakelektrofil.
mechanizm substytucji elektrofilowej
pierwszy etap
drugi etap
w pierwszym etapie wodór jest usuwany przez Jon AlCl-4, ale w drugim etapie chlorek glinu jest regenerowany.
Mechanizm chlorowania benzenu
pierwszy krok:
tworzenie jonów Chloroniowych, chlor reaguje z kwasem Lewisa, tworząc kompleks, który sprawia, że chlor jest bardziej elektrofilny.
drugi krok:
atak jonów Chloroniowych na pierścień. Elektrony wiązania podwójnego aromatycznego C=C działają jak nukleofil, atakując elektrofilowy Cl i zachodzi delokalizacja.
trzeci etap:
transfer protonów regeneruje aromatyczny charakter pierścienia.
chlorobenzen wykorzystuje
- jest stosowany do produkcji pestycydów DDT za pomocą reakcji z chloralem w obecności kwasu siarkowego.
- jest stosowany jako półprodukt w wytwarzaniu takich towarów, jak herbicydy, barwniki i guma.
- jest również stosowany jako wysoko wrzący rozpuszczalnik do przygotowania klejów,farb, zmywaczy do farb, pasty, barwniki i leki.
- służy również do przygotowania izolacji poliuretanowej.
problemy zdrowotne
osoba narażona na wysoki poziom doświadczenia ból głowy, drętwienie, senność, nudności i wymioty. Chlorobenzen wpływa również na obniżenie funkcji wielu części układu nerwowego. U zwierząt łagodne do ciężkiego narażenia wpływają na mózg, wątrobę ikidney. Również powodować wady wrodzone.