uczęszczał do Harvard College poprzez połączenie stypendiów i pożyczek, zdobywając tytuł licencjata, a następnie zdobywając tytuł magistra i doktora w Harvard Graduate School of Education.
dzisiaj jawny orędownik pomocy finansowej, zna teren. W wywiadzie dla Harvard Gazette, powiedział: „Nigdy nie byłbym w stanie przyjechać na Harvard bez tego, co było w tym czasie stypendium oparte na pełnych potrzebach, więc byłem na bardzo dużych kwotach pomocy finansowej.”
dołączył do kadry Harvardu w 1972 roku jako asystent i Zastępca Dyrektora ds. rekrutacji. Następnie pełnił funkcję dyrektora ds. rekrutacji w Harvard i Radcliffe Colleges, a następnie dyrektora wykonawczego Harvard College Fund. W 1986 powrócił na stanowisko Dziekana ds. rekrutacji i pomocy finansowej i od tego czasu nadal pełni tę funkcję.
nadal utrzymuje aktywny związek ze swoją dawną szkołą średnią, arcybiskupem Williamsem High School w Braintree, Massachusetts, i był aktywnie zaangażowany w przełomowe Greater Boston, uAspire i inne podobne organizacje. Jest również członkiem National Association for College Admissions Counselling i jest zaangażowany w różne projekty badawcze, publikacje i działania zawodowe, które dotyczą zagadnień związanych z przyjęciami i pomocą finansową.
Dean Fitzsimmons jest również byłym członkiem Rady Dyrektorów Hispanic Scholarship Fund i powiernikiem rady uczelni, a także byłym przewodniczącym Komisji ds. stosowania standaryzowanych testów w przyjęciach licencjackich, dla National Association of College Admission Counseling.
jego rada dla studentów, którzy chcą ukończyć studia i / lub rozpocząć zawód: „znajdź coś, co kochasz i coś, w co wierzysz. Reszta sama sobie poradzi.”