Shortly after his success with 1955’s Rebel Without a Cause, Ray was hired to direct this movie based on Jesse James’ later life. Ele tinha apenas um filme sob seu contrato com a 20th Century Fox, antes de Partir para a Europa e filmar Vitória amarga. The studio suggested a remake of King’s 1939 biography of Jesse James.Especula-se que se James Dean não tivesse morrido em um acidente de carro antes da produção começar, ele teria estrelado neste filme como Jesse James. No lugar de Dean, o diretor Ray esperava lançar Elvis Presley, que tinha concluído com sucesso seu primeiro filme, Love Me Tender. O filho de Ray, Tony, também foi escalado para o filme como Bob Younger, a primeira vez que ele apareceu em um dos filmes de seu pai.Hope Lange, uma contratada da 20th Century Fox, foi contratada para o papel de esposa de Jesse depois de seu sucesso indicado ao Oscar com Peyton Place. John Carradine apareceu no primeiro filme de Jesse James como Bob Ford e aparece na versão de 1957 como Rev. Jethro Bailey.
Ray rodou o filme usando CinemaScope, uma nova tecnologia na época. O filme foi filmado em 1956. Imagens de estoque que haviam sido usadas anteriormente no filme anterior de James, que inspirou este foi reutilizado e reconfigurado para CinemaScope.