explicație
Benzenereacts cu halogeni (sare fostul) ca clor și brom și thesereactions sunt numite reacție de substituție electrofilă în prezența ofcatalyst de acid Lewis ca clorură de aluminiu, diclorură de sulf, fericclorură sau fier . Bromura de aluminiu este utilizată atunci când bromura reacționează benzen.Fierul nu este un catalizator deoarece reacționează cu o cantitate mică de clor orbromină și formează clorură de fier (III) FeCl3 sau bromideFeBr3 de fier (III).
2FE +3cl2 2fecl3
2FE + 3br2 2febr3
reacție cu clor
Benzenereacționează cu clor în prezența clorurii de aluminiu sau a fierului pentru a preparaclorbenzen.
C6H6+ Cl2 C6h5cl + HCl
reacție cu brom
Benzenereacționează cu brom în prezența bromurii de aluminiu sau a fierului pentru a produce bromobenzen. Fierul este folosit deoarece este ușor disponibil și mai ieftin.
C6H6 + Br2 C6h5br + HBR
reacție de adăugare
Adăugarereacția benzenului fierbinte suferă în prezența luminii ultraviolete cuclorin sau brom. Clor sau brom atom adaugă pe atom de carbon și ineldelocalizare este rupt permanent .
de exemplu: 1,2,3,4,5,6-hexaclorciclohexanul este produs atunci când gazul de clor cu bule prin benzen fierbinte expus la lumina UV timp de o oră.
bromul ar acționa în mod similar, clorul și hidrogenul fac un număr de izomeri prin lipirea în sus și în jos în poziția aleatorie a inelului. Legătura dublă carbon-carbon este ruptă și nu se poate roti. Un alt izomer este utilizat în mod obișnuit ca insecticid numit BCH, HCH și Gammexan. Numit si hidrocarburi clorurate este foarte dăunător mediului..
halogenarea metilbenzenului
reacția de substituție
reacția de substituție între metilbenzen și clor sau brom are loc în două moduri:
- Substituțieîn inelul
- Substituțieîn grupul metil
substituiți în inelul
această reacție se efectuează la temperatura camerei în prezența clorurii de aluminiu sau a fierului și în absența luminii UV. Gruparea metil este atașată la poziția 2 sau 4 pe inel, iar noua grupare este atașată pe inelul de lângă gruparea metil. Reacția de substituție cu clorul produce două produse2 – clorometilbenzen și 4-clorometilbenzen.
C6H5CH3 + Cl2 C6h4ch3cl + HCl
substituție în grupare metil
Substituirereacția clorului sau a bromului în gruparea metil, mai degrabă decât inelul cu fierberea metilbenzenului în prezența luminii UV și în absența catalizatorului.
produsul format este (clorometil)benzen, numele scris în paranteză arată că clor atașat la gruparea metil și nu cu inelul.
atomii de hidrogen sunt înlocuiți în gruparea metil cu un atom de clor, toți cei trei atomi de hidrogen din gruparea metil sunt înlocuiți cu un atom de clor. Noile produse sunt (diclormetil)benzen și (triclormetil)benzen, deoarece atomul de hidrogen este înlocuit pe rând.
formarea electrofilului
delocalizarea electronului în inel respinge legătura clor-clor, astfel încât molecula de clor se apropie de inelul benzenic .
Aluminiuclorura ajută la polarizare, capătul pozitiv al moleculei de clor acționează ca electrofilul.
mecanism de substituție electrofilă
prima etapă
a doua etapă
în prima etapă hidrogenul este îndepărtat prin ionul AlCl-4, dar în a doua etapă clorura de aluminiu este regenerată.
mecanismul de clorinare a benzenului
primul pas:
formarea ionilor de Cloroniu, clorul reacționează cu acidul Lewis pentru a forma un complex care face clorul mai electrofil.
al doilea pas:
atac de ioni de Cloroniu pe inel. Electronii de legătură dublă ai C = C aromatic acționează ca un nucleofil, atacând CL electrofil și are loc delocalizarea.
al treilea pas:
transferul de protoni regenerează caracterul aromatic al inelului.
Clorbenzenul utilizează
- iteste utilizat în producția de pesticide DDT cu ajutorul reacției cucloral în prezența acidului sulfuric.
- este utilizat ca intermediar în prepararea mărfurilor, cum ar fi erbicidele, coloranții și cauciucul.
- este, de asemenea,utilizat ca solvent cu fierbere ridicată pentru prepararea adezivilor, vopselelor, vopselelor, lustruirilor, coloranților și medicamentelor.
- este, de asemenea, utilizat pentru prepararea izolației poliuretanice.
probleme de sănătate
persoana expusă la dureri de cap la nivel înalt, amorțeală, somnolență, greață și vărsături. Clorobenzenul afectează, de asemenea, depresia funcției multor părți ale sistemului nervos. La animale expunerea ușoară până la severă afectează creierul, ficatul șirinichi. De asemenea, provoacă defecte congenitale.