A urmat Colegiul Harvard printr-o combinație de burse și împrumuturi, obținând diploma de licență înainte de a-și câștiga masterul și doctoratul de la Harvard Graduate School of Education.
astăzi, un susținător deschis al ajutorului financiar, el cunoaște terenul, intim. Într-un interviu acordat Harvard Gazette, el a spus: „nu aș fi putut niciodată să vin la Harvard fără ceea ce era la acea vreme o bursă bazată pe nevoi complete, așa că am beneficiat de sume foarte mari de ajutor financiar.”
s-a alăturat echipei Harvard în 1972 ca asistent și director asociat de admitere. Apoi a continuat să servească ca Director de admitere la Harvard și Radcliffe colegii, și apoi ca Director Executiv al Harvard College Fund. S-a întors la admitere ca decan al admiterilor și ajutorului financiar în 1986 și a continuat în acest rol, de atunci.
continuă să mențină o legătură activă cu fostul său liceu, Liceul Arhiepiscop Williams Din Braintree, Massachusetts, și a fost implicat activ în descoperirea Greater Boston, uAspire și alte organizații similare. El este, de asemenea, un membru al Asociației Naționale pentru colegiu admitere consiliere și este implicat în diverse proiecte de cercetare, publicații, și activități profesionale care abordează probleme legate de admitere și ajutor financiar.
Dean Fitzsimmons este, de asemenea, un fost membru al Consiliului de Administrație al Fondului de burse hispanice și un mandatar al Consiliului Colegiului și fostul președinte al Comisiei privind utilizarea testelor standardizate în admiterile universitare, pentru Asociația Națională de consiliere de admitere la Colegiu.
sfatul său pentru studenții care urmează să absolve facultatea și/sau să intre într-o profesie: „găsește ceva ce iubești și ceva în care crezi. Restul va avea grijă de sine.”