în autobiografia sa, publicată în 1999, domnul Simon și-a amintit cruciada împotriva bordelurilor și caselor de jocuri de noroc din zonă și a fost denunțat ca socialist când a început o călătorie pentru un sistem municipal de canalizare. În 1951, un reporter admirativ pentru un alt ziar, East St.Louis Journal, a început un articol despre el în acest fel: „încă poți ridica mult iad cu o tipografie de țară.”
domnul Simon a cumpărat în cele din urmă alte 13 ziare mici, apoi și-a vândut lanțul în 1966.
Până În 1954, Dl. Simon devenise membru al Partidului Democrat, care era dominant în sudul Illinois, iar la vârsta de 25 de ani a fost ales în acel an în casa Illinois. A urcat treptat pe scara politică, a ales un senator de stat în 1962 și locotenent guvernator în 1968.
în Springfield, s-a întâlnit și s-a căsătorit cu Jeanne Hurley, o avocată care era una dintre puținele femei din legislativ. A murit în 2000. Au avut o fiică, Sheila, și un fiu, Martin. În 2001, Domnul Simon s-a căsătorit cu Patricia Derge. El este supraviețuit de ea și copiii săi, și de o fiică vitregă, Jennie Derge, și șase nepoți.
în 1972, domnul Simon a candidat pentru guvernator ca candidat favorizat al șefului Democrat al statului, primarul Richard J. Daley din Chicago, dar a pierdut în primar în fața lui Daniel Walker, un avocat corporativ.
după ce a predat la un colegiu timp de doi ani, a fost ales în Camera Reprezentanților în 1974, anul unei alunecări de teren democratice naționale care a urmat scandalului Watergate. Nu era deosebit de popular cu colegii săi din casă. Căutând mai multă influență, a candidat pentru a fi președinte al Comitetului bugetar și a terminat o treime îndepărtată.
dar în 1984, a provocat un senator Republican cu trei mandate, Charles H. Percy, și a obținut o victorie îngustă.
abia la doi ani de la mandatul său de Senat, domnul Simon a început campania pentru nominalizarea la Președinția democratică din 1988. În anunțul său, el a spus că nu va renunța la principiile democratice. „Mă bucur că există un partid Republican”, a declarat el, ” dar un partid Republican este suficient.”