han deltog i Harvard College genom en kombination av stipendier och lån och tjänade sin kandidatexamen innan han fortsatte att tjäna sin magister-och doktorsexamen från Harvard Graduate School of Education.
idag, en frispråkig förespråkare för ekonomiskt stöd, känner han terrängen, intimt. I en intervju med Harvard Gazette sa han: ”Jag skulle aldrig ha kunnat komma till Harvard utan det som vid den tiden var ett fullt behovsbaserat stipendium, så jag var på mycket stora mängder ekonomiskt stöd.”
han gick med i Harvards personal 1972 som assistent och biträdande chef för antagning. Han fortsatte sedan med att fungera som chef för antagning vid Harvard och Radcliffe Colleges, och sedan som verkställande direktör för Harvard College Fund. Han återvände till antagning som dekan för antagning och ekonomiskt stöd 1986 och har fortsatt i den rollen sedan dess.
han fortsätter att upprätthålla en aktiv koppling till sin tidigare Gymnasium, ärkebiskop Williams High School i Braintree, Massachusetts, och har varit aktivt involverad i Breakthrough Greater Boston, uAspire och andra liknande organisationer. Han är också medlem i National Association for College Admissions Counseling och är involverad i olika forskningsprojekt, publikationer och yrkesverksamhet som behandlar frågor som rör antagning och ekonomiskt stöd.
Dean Fitzsimmons är också en tidigare medlem av Hispanic Scholarship funds styrelse och en förvaltare av College Board, och den tidigare ordföranden för kommissionen om användning av standardiserade tester i grundutbildning, för National Association of College Admission Counseling.
hans råd till studenter om att ta examen college och / eller gå in i ett yrke: ”hitta något du älskar och något du tror på. Resten tar hand om sig själv.”