pro tetramethylsilan, který je také zkrácen jako TMS, viz tetramethylsilan.
trimethylsilylová skupina (zkráceně TMS) je funkční skupina v organické chemii. Tato skupina se skládá ze tří methylových skupin vázaných na atom křemíku, který je zase vázán na zbytek molekuly. Tato strukturní skupina je charakterizována chemickou inertností a velkým molekulárním objemem, což je užitečné v řadě aplikací.
Na trimethylsilyl skupiny vázané na methylovou skupinu tvoří tetramethylsilane, který je zkráceně TS, stejně.
sloučeniny s trimethylsilylovými skupinami se v přírodě běžně nenacházejí. Chemici někdy používají trimethylsilylační činidlo k odvození spíše netěkavých sloučenin, jako jsou určité alkoholy, fenoly nebo karboxylové kyseliny nahrazením trimethylsilylové skupiny za vodík v hydroxylových skupinách na sloučeninách. Tímto způsobem se na molekule vytvářejí trimethylsiloxy skupiny. Několik příkladů trimethylsilylačních činidel zahrnuje trimethylsilylchlorid A bis (trimethylsilyl)acetamid. Trimethylsilylové skupiny na molekule mají tendenci dělat to více těkavé, často dělat sloučeniny přístupnější k analýze plynovou chromatografií nebo hmotnostní spektrometrií. Příklad takové trimethylsilylace je uveden v článku Brassicasterol. Takové derivatizace se často provádějí v malém měřítku ve speciálních lahvičkách.
Když je připojen k určité funkční skupiny v molekule reaktantu, trimethylsilyl skupiny mohou být také použity jako dočasné ochraně skupin, během chemické syntézy, nebo některé jiné chemické reakce.
V chromatografii, derivitization přístupných silanolu skupin ve vázané stacionární fáze s trimethylsilyl skupiny je označován jako endcapping.
v NMR spektru budou mít signály z atomů v trimethylsilylových skupinách ve sloučeninách obvykle chemické posuny blízké referenčnímu vrcholu tetramethylsilanu při 0 ppm. Také sloučeniny, jako jsou vysoké teploty silikonové „kohout“ tuk, které mají polysiloxanů (často nazývané silikony), v nich se běžně ukazují vrcholy z jejich methyl skupiny (připojené k atomů křemíku) s NMR chemické posuny v blízkosti tetramethylsilane standardní vrcholu, jako je 0.07, ppm v CDCl3.
jinak mohou být velmi reaktivní molekuly izolovány, když jsou obaleny objemnými trimethylsilylovými skupinami. Tento účinek lze pozorovat u čtyřstěnů.