para tetrametilsilano, que também é abreviado como TMS, ver tetrametilsilano.
um grupo trimetilsililo (abreviado TMS) é um grupo funcional em Química Orgânica. Este grupo consiste de três grupos metila ligados a um átomo de silício , que por sua vez Está ligado ao resto de uma molécula. Este grupo estrutural é caracterizado por inércia química e um grande volume molecular, o que o torna útil em uma série de aplicações.
um grupo trimetilsilila ligado a um grupo metil forma tetrametilsilano, que é abreviado como TMS também.Compostos com grupos trimetilsililil não são normalmente encontrados na natureza. Os químicos às vezes usam um reagente trimetilsilante para derivatizar compostos não-voláteis, como certos Álcoois, fenóis ou ácidos carboxílicos, substituindo um grupo trimetilsilil por um hidrogênio nos grupos hidroxila sobre os compostos. Desta forma, os grupos trimetilsiloxi são formados na molécula. Alguns exemplos de agentes trimetilsilantes incluem cloreto de trimetilsililo e bis(trimetilsililil)acetamida. Grupos trimetilsilil numa molécula têm tendência a torná-la mais volátil, muitas vezes tornando os compostos mais acessíveis à análise por cromatografia gasosa ou espectrometria de massa. Um exemplo de tal trimetilsililação é mencionado no artigo de Brassicasterol. Estas derivações são frequentemente feitas em pequena escala em frascos especiais.
quando ligado a certos grupos funcionais numa molécula reagente, os grupos trimetilsilil podem também ser utilizados como grupos protectores temporários durante a síntese química ou outras reacções químicas.
em cromatografia, derivitização de grupos de silanol acessíveis em uma fase estacionária ligada com grupos trimetilsilil é referido como endcapping.
In an NMR spectrum, signals from atoms in trimetilsilyl groups in compounds will commonly have chemical shifts close to the tetramethylsilane reference peak at 0 ppm. Também compostos, como a gordura “stopcock” de silicone de alta temperatura, que têm polissiloxanos (muitas vezes chamados de silicones) neles, geralmente mostram picos de seus grupos metil (ligados aos átomos de silício) com mudanças químicas NMR perto do Pico padrão tetrametilsilano, tais como a 0,07 ppm em CDCl3.
caso contrário, moléculas muito reativas podem ser isoladas quando envolvidas por grupos trimetilsilil volumosos. Este efeito pode ser observado em tetraedranes.