Per tetrametilsilano, che è anche abbreviato come TMS, vedi tetrametilsilano.
Un gruppo trimetilsilile (abbreviato TMS) è un gruppo funzionale in chimica organica. Questo gruppo consiste di tre gruppi metilici legati ad un atomo di silicio , che a sua volta è legato al resto di una molecola. Questo gruppo strutturale è caratterizzato da inerzia chimica e un grande volume molecolare, che lo rende utile in una serie di applicazioni.
Un gruppo trimethylsilyl legato ad un gruppo metilico forma tetramethylsilane, che è abbreviato come TMS pure.
I composti con gruppi trimetilsililici non si trovano normalmente in natura. I chimici a volte usano un reagente trimetilsililante per derivatizzare composti piuttosto non volatili come alcuni alcoli, fenoli o acidi carbossilici sostituendo un gruppo trimetilsililico per un idrogeno nei gruppi idrossilici sui composti. In questo modo i gruppi trimetilsilossi si formano sulla molecola. Un paio di esempi di agenti trimetilsililanti includono trimetilsilil cloruro e bis(trimetilsilil)acetammide. I gruppi trimetilsililici su una molecola hanno la tendenza a renderla più volatile, rendendo spesso i composti più suscettibili all’analisi mediante gascromatografia o spettrometria di massa. Un esempio di tale trimetilsililazione è menzionato nell’articolo Brassicasterol. Tali derivazioni sono spesso fatte su piccola scala in fiale speciali.
Quando attaccato a determinati gruppi funzionali in una molecola reagente, i gruppi trimetilsililici possono anche essere utilizzati come gruppi protettivi temporanei durante la sintesi chimica o alcune altre reazioni chimiche.
In cromatografia, la derivitizzazione dei gruppi accessibili del silanolo in una fase stazionaria legata con i gruppi trimetilsilil è indicata come endcapping.
In uno spettro NMR, i segnali provenienti da atomi nei gruppi trimetilsililici nei composti avranno comunemente spostamenti chimici vicini al picco di riferimento del tetrametilsilano a 0 ppm. Anche i composti, come il grasso “rubinetto” in silicone ad alta temperatura, che hanno polisilossani (spesso chiamati siliconi) in essi mostreranno comunemente picchi dai loro gruppi metilici (attaccati agli atomi di silicio) con spostamenti chimici NMR vicino al picco standard tetrametilsilano, come a 0,07 ppm in CDCl3.
Altrimenti molecole molto reattive possono essere isolate quando avvolte da ingombranti gruppi trimetilsililici. Questo effetto può essere osservato nei tetraedrani.