tetrametylosilan, który jest również skrócony do TMS, patrz tetrametylosilan.
Grupa trimetylosililowa (w skrócie TMS) jest grupą funkcjonalną w chemii organicznej. Grupa ta składa się z trzech grup metylowych związanych z atomem krzemu , który jest z kolei związany z resztą cząsteczki. Ta grupa strukturalna charakteryzuje się obojętnością chemiczną i dużą objętością cząsteczkową, co sprawia, że jest przydatna w wielu zastosowaniach.
Grupa trimetylosililowa związana z grupą metylową tworzy tetrametylosilan, który jest również skrócony do TMS.
związki z grupami trimetylosililowymi zwykle nie występują w przyrodzie. Chemicy czasami używają odczynnika trimetylosililującego do derywatyzacji raczej nielotnych związków, takich jak niektóre Alkohole, fenole lub kwasy karboksylowe, zastępując grupę trimetylosililową wodorem w grupach hydroksylowych na związkach. W ten sposób na cząsteczce powstają grupy trimetylosiloksy. Kilka przykładów środków trimetylosililujących obejmuje chlorek trimetylosililu i bis (trimetylosililo)acetamid. Grupy trimetylosililowe na cząsteczce mają tendencję do zwiększania jej lotności, często czyniąc związki bardziej podatnymi na analizę za pomocą chromatografii gazowej lub spektrometrii masowej. Przykład takiej trimetylosililacji jest wymieniony w artykule Brassicasterol. Takie derywatyzacje są często wykonywane na małą skalę w specjalnych fiolkach.
po przyłączeniu do pewnych grup funkcyjnych w cząsteczce reagenta, grupy trimetylosililowe mogą być również stosowane jako tymczasowe grupy ochronne podczas syntezy chemicznej lub niektórych innych reakcji chemicznych.
w chromatografii derywatyzacja dostępnych grup silanolu w powiązanej fazie stacjonarnej z grupami trimetylosililowymi jest określana jako endcapping.
w widmie NMR sygnały z atomów w grupach trimetylosililowych w związkach zwykle mają przesunięcia chemiczne zbliżone do piku odniesienia tetrametylosilanu w 0 ppm. Również związki, takie jak wysokotemperaturowy smar silikonowy „stoper”, które zawierają Polisiloksany (często nazywane silikonami), zwykle wykazują piki z ich grup metylowych (przyłączonych do atomów krzemu) o przesunięciach chemicznych NMR w pobliżu standardowego piku tetrametylosilanu, na przykład przy 0,07 ppm w CDCl3.
w przeciwnym razie bardzo reaktywne cząsteczki mogą być izolowane, gdy są otoczone przez duże grupy trimetylosililowe. Efekt ten można zaobserwować u czworościanów.