for tetramethylsilan, der også forkortes som TMS, se tetramethylsilan.
en trimethylsilylgruppe (forkortet TMS) er en funktionel gruppe i organisk kemi. Denne gruppe består af tre methylgrupper bundet til et siliciumatom , som igen er bundet til resten af et molekyle. Denne strukturelle gruppe er kendetegnet ved kemisk inertitet og et stort molekylært volumen, hvilket gør det nyttigt i en række applikationer.
en trimethylsilylgruppe bundet til en methylgruppe danner tetramethylsilan, som også forkortes som TMS.
forbindelser med trimethylsilylgrupper findes normalt ikke i naturen. Nogle gange bruger kemikere et trimethylsilylerende reagens til at derivatisere temmelig ikke-flygtige forbindelser, såsom visse alkoholer, phenoler eller carboksyl-syrer ved at erstatte en trimethylsilylgruppe med et hydrogen i hydroksyl-grupperne på forbindelserne. På denne måde dannes trimethylsiloksigrupper på molekylet. Et par eksempler på trimethylsilyleringsmidler omfatter trimethylsilylchlorid og bis(trimethylsilyl)acetamid. Trimethylsilylgrupper på et molekyle har en tendens til at gøre det mere flygtigt, hvilket ofte gør forbindelserne mere modtagelige for analyse ved gaskromatografi eller massespektrometri. Et eksempel på en sådan trimethylsilylering er nævnt i Brassicasterol artiklen. Sådanne derivatiseringer udføres ofte i lille skala i specielle hætteglas.
når de er bundet til visse funktionelle grupper i et reaktantmolekyle, kan trimethylsilylgrupper også anvendes som midlertidige beskyttelsesgrupper under kemisk syntese eller nogle andre kemiske reaktioner.
i kromatografi betegnes derivitisering af tilgængelige silanolgrupper i en bundet stationær fase med trimethylsilylgrupper som endcapping.
i et NMR-spektrum vil signaler fra atomer i trimethylsilylgrupper i forbindelser almindeligvis have kemiske skift tæt på tetramethylsilan-referencetoppen ved 0 ppm. Også forbindelser, såsom høj temperatur silikone “stophane” fedt, som har polysiloksaner (ofte kaldet siliconer) i dem vil almindeligvis vise toppe fra deres methylgrupper (bundet til siliciumatomer) med NMR kemiske forskydninger tæt på tetramethylsilan standard peak, såsom ved 0,07 ppm i CDCl3.
ellers kan meget reaktive molekyler isoleres, når de omsluttes af omfangsrige trimethylsilylgrupper. Denne effekt kan observeres i tetraeder.