han gik på Harvard College gennem en kombination af stipendier og lån og tjente sin bachelorgrad, inden han fortsatte med at tjene sin kandidat-og doktorgrad fra Harvard Graduate School of Education.
i dag, en åbenhjertig fortaler for økonomisk støtte, han kender terrænet, intimt. “Jeg ville aldrig have været i stand til at komme til Harvard uden det, der på det tidspunkt var et fuldt behovsbaseret stipendium, så jeg var på meget store mængder økonomisk støtte.”
han sluttede sig til Harvards personale i 1972 som assistent og associeret direktør for optagelser. Han fortsatte derefter med at fungere som direktør for optagelser ved Harvard og Radcliffe Colleges, og derefter som administrerende direktør for Harvard College Fund. Han vendte tilbage til optagelser som dekan for optagelser og økonomisk støtte i 1986 og har fortsat i den rolle siden da.
han fortsætter med at opretholde en aktiv forbindelse til sin tidligere Gymnasium, ærkebiskop Vilhelm High School i Braintree, Massachusetts, og har været aktivt involveret i gennembrud Greater Boston, uAspire og andre lignende organisationer. Han er også medlem af National Association for College Admissions Counseling og er involveret i forskellige forskningsprojekter, publikationer, og faglige aktiviteter, der behandler spørgsmål relateret til optagelser og økonomisk støtte.
Dean Fitsimmons er også tidligere medlem af bestyrelsen for Hispanic Scholarship Fund og en administrator af College Board og den tidligere formand for Kommissionen Om brug af standardiserede prøver i Bacheloroptagelser til National Association of College Admission Counseling.
hans råd til studerende, der er ved at gå på college og/eller gå ind i et erhverv: “Find noget, du elsker, og noget, du tror på. Resten vil tage sig af sig selv.”