Il a fréquenté le Harvard College grâce à une combinaison de bourses et de prêts, obtenant son baccalauréat avant d’obtenir sa maîtrise et son doctorat de la Harvard Graduate School of Education.
Aujourd’hui, ardent défenseur de l’aide financière, il connaît intimement le terrain. Dans une interview accordée à la Harvard Gazette, il a déclaré: « Je n’aurais jamais pu venir à Harvard sans ce qui était à l’époque une bourse basée sur les besoins complets, alors j’ai reçu de très grandes quantités d’aide financière. »
Il a rejoint le personnel de Harvard en 1972 en tant qu’Assistant et Directeur associé des Admissions. Il a ensuite été Directeur des admissions aux collèges Harvard et Radcliffe, puis Directeur exécutif du Harvard College Fund. Il est revenu aux Admissions en tant que Doyen des Admissions et de l’Aide financière en 1986, et a continué à occuper ce poste depuis.
Il continue de maintenir un lien actif avec son ancien lycée, l’Archbishop Williams High School à Braintree, Massachusetts, et a été activement impliqué dans Breakthrough Greater Boston, uAspire et d’autres organisations similaires. Il est également membre de la National Association for College Admissions Counseling et participe à divers projets de recherche, publications et activités professionnelles qui traitent des questions liées aux admissions et à l’aide financière.
Dean Fitzsimmons est également un ancien membre du Conseil d’administration du Fonds de bourses Hispaniques et un administrateur du Conseil de l’Ordre, et l’ancien président de la Commission sur l’utilisation des tests standardisés dans les admissions de premier cycle, pour la National Association of College Admission Counseling.
Son conseil aux étudiants sur le point d’obtenir leur diplôme universitaire et / ou d’entrer dans une profession: « Trouvez quelque chose que vous aimez et quelque chose en lequel vous croyez. Le reste prendra soin de lui-même. »