Dans son autobiographie, publiée en 1999, M. Simon a rappelé sa croisade contre les maisons closes et les salles de jeu de la région, et a été dénoncé comme socialiste lorsqu’il a lancé une campagne pour un système d’égouts municipal. En 1951, un journaliste admiratif d’un autre journal, l’East St. Louis Journal, a commencé un article sur lui de cette façon: « Vous pouvez toujours élever beaucoup d’enfer avec une imprimerie de campagne. »
M. Simon a finalement acheté 13 autres petits journaux, puis a vendu sa chaîne en 1966.
En 1954, M. Simon était devenu membre du Parti démocrate, qui était dominant dans le sud de l’Illinois, et à l’âge de 25 ans, il a été élu cette année-là à la Chambre des représentants de l’Illinois. Il a progressivement gravi les échelons politiques, élu sénateur de l’État en 1962 et lieutenant-gouverneur en 1968.
À Springfield, il rencontre et épouse Jeanne Hurley, une avocate qui est l’une des rares femmes à la législature. Elle est décédée en 2000. Ils ont eu une fille, Sheila, et un fils, Martin. En 2001, M. Simon a épousé Patricia Derge. Il laisse dans le deuil ses enfants et elle, ainsi qu’une belle-fille, Jennie Derge, et six petits-enfants.
En 1972, M. Simon s’est présenté au poste de gouverneur en tant que candidat favori du patron démocrate de l’État, le maire Richard J. Daley de Chicago, mais a perdu aux primaires face à Daniel Walker, un avocat d’entreprise.
Après avoir enseigné dans un collège pendant deux ans, il a été élu à la Chambre des représentants en 1974, l’année d’un glissement de terrain démocratique national qui a suivi le scandale du Watergate. Il n’était pas particulièrement populaire auprès de ses collègues de la Chambre. Cherchant plus d’influence, il se présenta à la présidence de la Commission du budget et termina loin troisième.
Mais en 1984, il défia un sénateur républicain à trois mandats, Charles H. Percy, et remporta une victoire étriquée.
À peine deux ans après son mandat au Sénat, M. Simon a commencé à faire campagne pour la nomination présidentielle démocrate de 1988. Dans son annonce, il a déclaré qu’il n’abandonnerait pas les principes démocratiques. « Je suis content qu’il y ait un Parti républicain », a-t-il déclaré, « mais un Parti républicain suffit. »