1999-ben megjelent önéletrajzában Simon Úr felidézte, hogy keresztes hadjáratot folytatott a környék bordélyházai és szerencsejáték-barlangjai ellen, és szocialistaként elítélték, amikor elkezdett vezetni egy önkormányzati csatornarendszert. 1951-ben egy másik újság, az East St. Louis Journal csodálatos riportere így kezdett róla cikket: “még mindig sok poklot lehet felvetni egy vidéki nyomdával.”
Simon úr végül 13 másik kis újságot vásárolt, majd 1966-ban eladta láncát.
Által 1954, Úr. Simon az Illinois déli részén uralkodó Demokrata Párt tagja lett, 25 éves korában pedig abban az évben megválasztották az Illinoisi házba. Fokozatosan feljebb lépett a politikai ranglétrán, 1962-ben állami szenátort, 1968-ban pedig kormányzóhelyettest választott.
Springfieldben ismerte meg és vette feleségül Jeanne Hurley ügyvédet, aki egyike volt azon kevés nőknek a törvényhozásban. 2000-ben halt meg. Volt egy lányuk, Sheila és egy fiuk, Martin. 2001-ben Mr. Simon feleségül vette Patricia Derge-t. Ő túlélte a lány és a gyermekei, és egy mostohalánya, Jennie Derge, és hat unokája.
1972-ben Simon Úr az állam demokrata főnökének, Richard J. Daley Chicagói polgármesternek a kedvelt jelöltjeként indult a kormányzói posztért, de az előválasztáson elvesztette Daniel Walker vállalati ügyvéd.
miután két évig tanított egy főiskolán, 1974-ben, a Watergate-botrányt követő Nemzeti Demokratikus földcsuszamlás évében választották meg a Képviselőházba. Nem volt különösebben népszerű a kollégáival a házban. Nagyobb befolyást keresve a Költségvetési Bizottság elnökévé indult, és távoli harmadikként végzett.
de 1984-ben kihívta a háromszoros republikánus szenátort, Charles H. Percyt, és szűk győzelmet aratott.
alig két évvel Szenátusi mandátuma után Simon Úr kampányolni kezdett az 1988-as demokrata elnökjelöltségért. Közleményében kijelentette, hogy nem fogja feladni a demokratikus elveket. “Örülök, hogy van egy Republikánus Párt-jelentette ki -, de egy republikánus párt elég.”