Gli antifungini “azoli” sono una famiglia di farmaci usati per trattare le micosi o le infezioni fungine.
Le micosi possono essere superficiali, come sulla pelle o sui capelli, o svilupparsi in infezioni sistemiche in persone immunodeficienti.
Gli antifungini funzionano attraverso l’azione fungistatica, il che significa che inibiscono la crescita fungina, o attraverso l’azione fungicida, il che significa che uccidono i funghi.
Gli azoli sono divisi in due grandi famiglie di antifungini: imidazoli e triazoli.
La maggior parte delle cellule fungine ha una parete cellulare esterna dura e una membrana cellulare interna.
La membrana cellulare è fatta principalmente di fosfolipidi con alcuni steroli o molecole steroidee modificate mescolate.
Gli esseri umani hanno colesterolo, mentre i funghi hanno ergosterolo.
Entrambe le molecole di sterolo aiutano a mantenere stabile la membrana cellulare a un’ampia gamma di temperature.
Ora, il precursore di entrambe le molecole è lanosterolo.
I funghi hanno un enzima del citocromo p450 chiamato quattordici-alfa-demetilasi nei loro mitocondri e reticoli endoplasmatici, che converte il lanosterolo in ergosterolo.
Senza ergosterolo, la struttura della membrana cellulare sarà interrotta.
Ciò farà sì che le proteine legate alla membrana, come i canali ionici, smettano di funzionare correttamente.
La membrana diventa anche fragile, che alla fine porta all’inibizione della crescita fungina.
Gli antifungini azolici includono imidazoli, come clotrimazolo, isoconazolo, miconazolo, butoconazolo, fenticonazolo e ketoconazolo; così come triazoli come fluconazolo, itraconazolo e voriconazolo.
L’unica differenza tra i due gruppi è che gli imidazoli contengono un anello di imidazolo, mentre i triazoli contengono anelli di triazolo.
Questi farmaci funzionano inibendo l’enzima quattordici-alfa-demetilasi.
Tuttavia, inibiscono anche gli enzimi umani del citocromo P450 in misura minore.
A causa di ciò, la stragrande maggioranza degli azoli viene in forma topica e sono comunemente usati per trattare le micosi superficiali.
Le creme azoliche sono utilizzate per il trattamento della dermatofitosi, o tigna, che è un’eruzione cutanea rossa, pruriginosa, squamosa, circolare, ai piedi, all’inguine o all’ascella, causata dal fungo Trichophyton.
Questi funghi sono anche responsabili del più comune “piede d’atleta” o “prurito jock”.
Inoltre, gli azoli possono essere usati per trattare la tinea versicolor, causata da Malassezia globosa.
Questa malattia è caratterizzata da ipopigmentazione o iperpigmentazione in macchie di pelle.
Ultimo ma non meno importante, gli azoli topici sono anche usati per trattare le infezioni da lieviti, come la candidosi orale o vaginale causata da specie di Candida.
L’uso topico di antimicotici azolici è generalmente considerato sicuro, poiché l’assorbimento attraverso la pelle è minimo e l’effetto collaterale più comune è l’irritazione cutanea.