for tetrametylsilan, som også forkortes SOM TMS, se tetrametylsilan.
en trimetylsilylgruppe (forkortet TMS) er en funksjonell gruppe i organisk kjemi. Denne gruppen består av tre metylgrupper bundet til et silisiumatom, som igjen er bundet til resten av et molekyl. Denne strukturelle gruppen er preget av kjemisk inertitet og et stort molekylært volum, noe som gjør det nyttig i en rekke applikasjoner.
en trimetylsilylgruppe bundet til en metylgruppe danner tetrametylsilan, som også forkortes SOM TMS.
Forbindelser med trimetylsilylgrupper finnes normalt ikke i naturen. Kjemikere bruker noen ganger et trimetylsilylerende reagens for å derivatisere heller ikke-flyktige forbindelser som visse alkoholer, fenoler eller karboksylsyrer ved å erstatte en trimetylsilylgruppe for et hydrogen i hydroksylgruppene på forbindelsene. På denne måten dannes trimetylsiloksygrupper på molekylet. Et par eksempler på trimetylsilyleringsmidler inkluderer trimetylsilylklorid og bis (trimetylsilyl)acetamid. Trimetylsilylgrupper på et molekyl har en tendens til å gjøre det mer flyktig, noe som ofte gjør forbindelsene mer mottagelige for analyse ved gasskromatografi eller massespektrometri. Et eksempel på slik trimetylsilylering er nevnt I Brassicasterol-artikkelen. Slike derivatiseringer gjøres ofte i liten skala i spesielle hetteglass.
når det er festet til visse funksjonelle grupper i et reaktantmolekyl, kan trimetylsilylgrupper også brukes som midlertidige beskyttelsesgrupper under kjemisk syntese eller noen andre kjemiske reaksjoner.
i kromatografi refereres derivatisering av tilgjengelige silanolgrupper i en bundet stasjonær fase med trimetylsilylgrupper til som endcapping.
i ET NMR-spektrum vil signaler fra atomer i trimetylsilylgrupper i forbindelser ofte ha kjemiske skift nær tetrametylsilanreferansetoppen ved 0 ppm. Også forbindelser, for eksempel høytemperatur silikon «stopcock» fett, som har polysiloksaner (ofte kalt silikoner) i dem, vil ofte vise topper fra deres metylgrupper (festet til silisiumatomer) som har NMR kjemiske skift nær tetrametylsilanstandardtoppen, for eksempel ved 0.07 ppm I CDCl3.
ellers kan meget reaktive molekyler isoleres når de innhylles av store trimetylsilylgrupper. Denne effekten kan observeres i tetraeder.