w swojej autobiografii, opublikowanej w 1999 roku, Pan Simon przypomniał swoją krucjatę przeciwko burdelom i legowiskom hazardowym w tym regionie, i został potępiony jako socjalista, gdy rozpoczął jazdę na miejskim systemie kanalizacyjnym. W 1951 roku podziwiający reporter innej gazety, The East St. Louis Journal, rozpoczął artykuł o nim w ten sposób: „wciąż można wzbudzić wiele piekła z wiejską prasą drukarską.”
Pan Simon ostatecznie kupił 13 innych małych gazet, a następnie sprzedał swoją sieć w 1966 roku.
Simon został członkiem Partii Demokratycznej, która dominowała w południowym Illinois, a w wieku 25 lat został wybrany w tym samym roku do Izby Reprezentantów Illinois. Stopniowo wspinał się po drabinie politycznej, w 1962 został wybrany senatorem stanowym, a w 1968 gubernatorem porucznikiem.
w Springfield poznał i poślubił Jeanne Hurley, prawniczkę, która była jedną z niewielu kobiet w ustawodawstwie. Zmarła w 2000 roku. Mieli córkę Sheilę i syna Martina. W 2001 roku ożenił się z Patricią Derge. Przeżył ją i jego dzieci, a także pasierbicę, Jennie Derge i sześcioro wnucząt.
w 1972 r.Pan Simon kandydował na gubernatora jako faworyzowany kandydat Demokratycznego szefa stanu, burmistrza Richarda J. Daleya z Chicago, ale przegrał w prawyborach z Danielem Walkerem, prawnikiem korporacyjnym.
po dwóch latach nauki w college ’ u, został wybrany do Izby Reprezentantów w 1974 roku, roku Narodowego osunięcia się demokracji, które nastąpiło po skandalu Watergate. Nie był szczególnie popularny wśród swoich kolegów w domu. Szukając więcej wpływów, kandydował na przewodniczącego Komisji Budżetowej i zajął odległe trzecie miejsce.
ale w 1984 r. zakwestionował republikańskiego senatora, Charlesa H. Percy ’ ego, i odniósł wąskie zwycięstwo.
zaledwie dwa lata po swojej kadencji w Senacie, Pan Simon rozpoczął kampanię na rzecz Demokratycznej nominacji prezydenckiej w 1988 roku. W swoim oświadczeniu powiedział, że nie porzuci zasad demokratycznych. „Cieszę się, że jest Partia Republikańska”, oświadczył, ” ale jedna partia republikańska wystarczy.”