pentru tetrametilsilan, care este, de asemenea, abreviat ca TMS, a se vedea tetrametilsilan.
o grupare trimetilsilil (abreviată TMS) este o grupare funcțională în chimia organică. Acest grup este format din trei grupări metil legate de un atom de siliciu , care la rândul său este legat de restul unei molecule. Acest grup structural se caracterizează prin inerție chimică și un volum molecular mare, ceea ce îl face util într-o serie de aplicații.
o grupare trimetilsilil legată de o grupare metil formează tetrametilsilan, care este prescurtat și ca TMS.
compușii cu grupări trimetilsilil nu se găsesc în mod normal în natură. Chimiștii folosesc uneori un reactiv trimetilsililat pentru a derivatiza mai degrabă compuși nevolatili, cum ar fi anumiți alcooli, fenoli sau acizi carboxilici, înlocuind o grupare trimetilsilil cu un hidrogen în grupările hidroxil de pe compuși. În acest fel se formează grupări trimetilsiloxi pe moleculă. Câteva exemple de agenți trimetilsililatori includ clorura de trimetilsilil și acetamida bis(trimetilsilil). Grupările trimetilsilil de pe o moleculă au tendința de a o face mai volatilă, făcând adesea compușii mai susceptibili de analiză prin cromatografie de gaz sau spectrometrie de masă. Un exemplu de astfel de trimetilsililare este menționat în articolul Brassicasterol. Astfel de derivări se fac adesea la scară mică în flacoane speciale.
când sunt atașate la anumite grupări funcționale dintr-o moleculă reactantă, grupările trimetilsilil pot fi, de asemenea, utilizate ca grupări protectoare temporare în timpul sintezei chimice sau a altor reacții chimice.
în cromatografie, derivitizarea grupărilor silanol accesibile într-o fază staționară legată cu grupări trimetilsilil este denumită endcapping.
într-un spectru RMN, semnalele de la atomii din grupările trimetilsilil din compuși vor avea în mod obișnuit schimbări chimice apropiate de vârful de referință tetrametilsilan la 0 ppm. De asemenea, compușii, cum ar fi grăsimea „stopcock” din silicon la temperatură ridicată, care au polisiloxani (adesea numiți siliconi) în ele vor prezenta în mod obișnuit vârfuri din grupările lor metil (atașate la atomii de siliciu) având deplasări chimice RMN aproape de vârful standard tetrametilsilan, cum ar fi la 0,07 ppm în CDCl3.
în caz contrar, moleculele foarte reactive pot fi izolate atunci când sunt învelite de grupări voluminoase trimetilsilil. Acest efect poate fi observat în tetraedrane.