förklaring
Bensenreagerar med halogener (saltformare) som klor och brom och dessareaktioner kallas elektrofil substitutionsreaktion i närvaro avkatalysator av Lewis-syra som aluminiumklorid, svaveldiklorid, järnklorid eller järn . Aluminiumbromid används när bensen reagerar bromid.Järn är inte en katalysator eftersom den reagerar med liten mängd klor ellerbromin och bildar järn (III) klorid FeCl3 eller järn (III) bromideFeBr3.
2FE +3cl2 2fecl3 2502>
2FE + 3br2 2febr3 2502>
reaktion med klor
Bensenreagera med klor i närvaro av aluminiumklorid eller järn för att beredaklorbensen.
C6H6+ Cl2 C6h5cl + HCL C6h5cl + HCl
reaktion med brom
Bensenreagera med brom i närvaro av aluminiumbromid eller järn för att producerabrombensen. Järn används eftersom det är lättillgängligt och billigare.
C6H6 + Br2 C6h5br + HBR
Tillsatsreaktion
Tillsatsreaktion av het bensen genomgår i närvaro av ultraviolett ljus medklor eller brom. Klor eller bromatom lägger på kolatom och ringdelokalisering är permanent bruten .
till exempel: 1,2,3,4,5,6-hexaklorcyklohexan produceras när bubbelklorgas genom het bensen utsätts för UV-ljus i en timme.
brom skulle fungera på samma sätt, klor och väte gör antal isomerer genom att sticka upp och ner i slumpmässig position av ringen. Kol-kol dubbelbindningen är trasig och kan inte rotera. En annan isomer används ofta som insektsmedel som kallas BCH, HCH och Gammexan. Även kallad klorerade kolväten det är mycket skadligt för miljön..
halogeneringen av metylbensen
substitutionsreaktion
substitutionsreaktion mellan metylbensen och klor eller brom sker i två sätt:
- Substitutionin i ringen
- Substitutionin i metylgruppen
Substitution i ringen
denna reaktion utförs vid rumstemperatur i närvaro av aluminiumklorid eller järn och i frånvaro av UV-ljus. Metylgruppen är fäst vid 2 eller 4 position på ringen och den nya gruppen är fäst på ringen bredvid temetylgruppen. Substitutionsreaktionen med klor producerar två produkter2-klormetylbensen och 4-klormetylbensen.
C6H5CH3 + Cl2 C6h4ch3cl + HCl
Substitution i metylgrupp
Substitutionreaktion av klor eller brom i metylgruppen snarare än ringen med kokande metylbensen i närvaro av UV-ljus och i frånvaro avkatalysator.
den bildade produkten är (klormetyl)bensen, namnet skrivet i fästet visar attklorin är fäst vid metylgruppen och inte med ringen.
väteatomer ersätts i metylgruppen med en kloratom, alla tre väteatomer i metylgruppen ersätts med en kloratom. De nya produkterna är (diklormetyl) bensen och (triklormetyl)bensen eftersom väteatomen ersätts en i taget.
bildning av elektrofilen
delokaliseringen av elektronen i ringen avvisar klor-klorbindning, så klormolekylen närmar sig bensenringen .
Aluminiumklorid hjälp i polariseringen, positiva änden av klormolekylen fungerar somelektrofilen.
elektrofil substitutionsmekanism
första steget
andra etappen
iförsta steget väte avlägsnas genom ALCL-4 Jon, meni andra steget regenereras aluminiumklorid.
mekanism för klorering av bensen
första steget:
Kloroniumjonbildning, klor reagerar med Lewis-syran för att bilda ett komplex som gör klor mer elektrofil.
andra steget:
Kloroniumjonattack på ringen. Dubbelbindningselektronerna i den aromatiska C=C fungerar som en nukleofil, attackerar den elektrofila Cl och delokalisering äger rum.
tredje steget:
protonöverföring regenererar ringens aromatiska karaktär.
Klorbensen använder
- detanvänds vid framställning av bekämpningsmedel DDT med hjälp av reaktion medkloral i närvaro av svavelsyra.
- detanvänds som mellanprodukt vid framställning av varor som herbicider, färgämnen och gummi.
- detanvänds också som högkokande lösningsmedel för beredning av lim, färger,färgborttagare, polermedel, färgämnen och läkemedel.
- Denanvänds också för framställning av polyuretanisolering.
hälsoproblem
personen som utsätts för hög nivå upplever huvudvärk, domningar, sömnighet, illamående och kräkningar. Klorbensen påverkar också depression av funktionen hos många delar avnervsystemet. Hos djur mild till svår exponering påverkar hjärnan, levern ochnjure. Också orsaka fosterskador.