Explicación
Benceno Actúa con halógenos (ex sal) como cloro y bromo y estas reacciones se denominan reacción de sustitución electrofílica en presencia de catalizador de ácido de Lewis como cloruro de aluminio, dicloruro de azufre, cloruro de hierro o hierro . El bromuro de aluminio se utiliza cuando el bromuro de reacción de benceno.El hierro no es un catalizador porque reacciona con una pequeña cantidad de cloro orbromina y forma cloruro de hierro (III) FeCl3 o bromuro de hierro (III) BR3.
2Fe + 3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
Reacción con cloro
Benceno Actúa con cloro en presencia de cloruro de aluminio o hierro para preparar clorobenceno.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reacción con bromo
Benceno Actuar con bromo en presencia de bromuro de aluminio o hierro para producir romobenceno. El hierro se utiliza porque está disponible y es más barato.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Reacción de adición
Reacción de adición de benceno caliente en presencia de luz ultravioleta con cloruro o bromo. El átomo de cloro o bromo se agrega al átomo de carbono y la localización del anillo se rompe permanentemente .
Por ejemplo: el 1,2,3,4,5,6-hexaclorociclohexano se produce cuando se produce gas de cloro en burbujas a través de benceno caliente expuesto a la luz UV durante una hora.
El bromo actuaría de manera similar, el cloro y el hidrógeno forman números de isómeros a través de pegarse hacia arriba y hacia abajo en una posición aleatoria del anillo. El doble enlace carbono-carbono se rompe y no puede girar. Otro isómero se usa comúnmente como insecticida llamado BCH, HCH y Gammexano. También llamado hidrocarburos clorados, es muy dañino para el medio ambiente..
La halogenación de metilbenceno
Reacción de sustitución
Reacción de sustitución entre metilbenceno y cloro o bromo se produce en dos fases:
- Sustitución en el anillo
- Sustitución en el grupo metilo
Sustitución en el anillo
Esta reacción se realiza a temperatura ambiente en presencia de cloruro de aluminio o hierro y en ausencia de luz UV. El grupo metilo se fija en la posición 2 o 4 del anillo y el nuevo grupo se fija en el anillo junto al grupo metilo. La reacción de sustitución con cloro produce dos productos2-clorometilbenceno y 4-clorometilbenceno.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Sustitución en grupo metilo
Sustitución Reacción de cloro o bromo en el grupo metilo en lugar del anillo con metilbenceno en ebullición en presencia de luz UV y en ausencia de catalizador.
El producto formado es (clorometil)benceno, el nombre escrito entre paréntesis muestra que el cloruro está unido al grupo metilo y no al anillo.
Los átomos de hidrógeno son reemplazados en el grupo metilo por un átomo de cloro, los tres átomos de hidrógeno en el grupo metilo son reemplazados por un átomo de cloro. Los nuevos productos son (diclorometil) benceno y (triclorometil)benceno porque el átomo de hidrógeno se reemplaza uno a la vez.
Formación del electrófilo
La deslocalización de electrones en el anillo repelen el enlace cloro-cloro, por lo que la molécula de cloro se aproxima al anillo de benceno .
El cloruro de aluminio ayuda en la polarización, el extremo positivo de la molécula de cloro actúa como el electrófilo.
Mecanismo de sustitución electrofílica
Primera etapa
Segunda etapa
El hidrógeno de la primera etapa se elimina a través del ion AlCl–4, el cloruro de aluminio de la segunda etapa de la butin se regenera.
Mecanismo de cloración de benceno
Primer paso:
Formación de iones de cloronio, el cloro reacciona con el ácido de Lewis para formar un complejo que hace que el cloro sea más electrofílico.
Segundo paso:
Ataque de iones de cloronio al anillo. Los electrones de doble enlace del C=C aromático actúan como nucleófilos, atacando al Cl electrofílico, y se produce la deslocalización.
Tercer paso:
transferencia de Protones regenera el carácter aromático del anillo.
Usos del clorobenceno
- Se utiliza en la producción de plaguicidas DDT con la ayuda de reacción con cloruro en presencia de ácido sulfúrico.
- Se utiliza como intermediario en la preparación de productos básicos como herbicidas, colorantes y caucho.
- También se utiliza como disolvente de alto punto de ebullición para la preparación de adhesivos, pinturas,removedor de pintura, abrillantadores, tintes y medicamentos.
- También se utiliza para la preparación de aislamiento de poliuretano.
Problemas de salud
La persona expuesta a una experiencia de alto nivel dolor de cabeza, entumecimiento, somnolencia, náuseas y vómitos. El clorobenceno también afecta la depresión de la función de muchas partes del sistema nervioso. En animales, la exposición de leve a grave afecta al cerebro, el hígado y el riñón. También causan defectos de nacimiento.