Richard Stoddert Ewell začal svou kariéru po absolvování 13. ze 42 studentů třídy americké vojenské akademie v roce 1840. Byl poslán, aby sloužil na západě s 1. americkými Dragouny, a sloužil v mexicko-americké válce. Během války se účastnil bitev Contreras a Churubusco a za svou statečnost získal povýšení na kapitána. 7. května 1861 odstoupil z armády Spojených států a vstoupil do armády konfederace.
Ewell se účastnil menší potyčky před vypuknutím bojů a 17. června 1861 obdržel Komisi jako brigádní generál. Velel brigádě v první bitvě u Bull Run, ale viděl malý boj. 24. Ledna 1862 byl povýšen na generálmajora a sloužil po boku generála Thomase „Stonewalla“ Jacksona v kampani Valley ve Virginii. Chránil Richmonda během kampaně na poloostrově generála Unie George Mcclellana, a velel svým jednotkám úspěšně v bitvách u Malvern Hill, Gaines ‚ Mill, sedmidenní bitvy, a Druhá bitva u Bull Run. V bitvě u Grovetonu byl Ewell vážně zraněn v noze, která byla amputována pod kolenem. Po několika měsících zotavení se Ewell vrátil do armády a zúčastnil se bitvy u Chancellorsville. 23. května 1863 byl Ewell povýšen na generálporučíka, aby nahradil generála Jacksona, který byl smrtelně zraněn v Chancellorsville.
Ewell se poté zúčastnil bitvy u Gettysburgu, ale za své činy obdržel kritiku. Ačkoli se setkal s velkým úspěchem během prvních částí bitvy 1. července 1863, nepokračoval v napadání unijních pozic, což poskytlo jednotkám Unie čas potřebný k reorganizaci a přípravě obrany. Ačkoli existuje zmatek, proč Ewell nepokračoval v útoku na jednotky Unie, mnoho generálů v armádě Roberta E .. Lee měl pocit, že akce Ewell pomohly vést k porážce Konfederace. Po kampani v Gettysburgu, Ewell si vedl dobře během bitvy o divočinu, ale znovu obdržel kritiku za svou nečinnost a nerozhodnost v bitvě u Spotsylvania Court House. Po bitvě byl Ewell, který trpěl zdravotními problémy, zbaven velení své divize a poslán k velení obrany Richmondu. Během ústupu z Richmondu byl Ewell a jeho muži obklíčeni a zajati v Sayler ‚ s Creek 6. Dubna 1865. Po zbytek války zůstal uvězněn ve Fort Warren.