Richard Stoddert Ewell começou sua carreira depois de se formar em 13. º dos 42 alunos da classe da academia militar americana de 1840. Ele foi enviado para servir no ocidente com os primeiros dragões americanos, e serviu na Guerra Mexicano-Americana. Durante a guerra, ele participou das batalhas de Contreras e Churubusco, e recebeu uma promoção para Capitão por sua bravura. Em 7 de Maio de 1861, ele renunciou ao Exército dos Estados Unidos, e entrou no Exército Confederado.
Ewell participou de uma pequena escaramuça antes do surto dos combates, e recebeu uma comissão como brigadeiro-general em 17 de junho de 1861. Ele comandou uma brigada na primeira batalha de Bull Run, mas viu pouco combate. Em 24 de janeiro de 1862, ele foi promovido a major-general e serviu ao lado do General Thomas “Stonewall” Jackson através da Campanha do Vale na Virgínia. Ele protegeu Richmond durante a Campanha da Península do General da União George McClellan, e comandou suas tropas com sucesso nas batalhas de Malvern Hill, Gaines’ Mill, as batalhas dos Sete Dias, e a Segunda Batalha de Bull Run. Na batalha de Groveton, Ewell foi gravemente ferido na perna, que foi amputado abaixo do joelho. Após vários meses de recuperação, Ewell retornou ao exército e participou da batalha de Chancellorsville. Em 23 de Maio de 1863, Ewell foi promovido a tenente-general para substituir o General Jackson, que havia sido mortalmente ferido em Chancellorsville. Ewell então participou da batalha de Gettysburg, mas recebeu críticas por suas ações. Apesar de se ter encontrado com grande sucesso durante as primeiras partes da batalha em 1 de julho de 1863, ele não continuou a atacar as posições da União, o que forneceu às tropas da União o tempo necessário para reorganizar e preparar as defesas. Embora exista confusão quanto ao porquê de Ewell não continuar a atacar as tropas da União, muitos dos generais do exército de Robert E. Lee sentiram que as ações de Ewell ajudaram a levar à derrota confederada. Após a campanha de Gettysburg, Ewell teve um bom desempenho durante a batalha do deserto, mas novamente recebeu críticas por sua inação e indecisão na batalha de Spotsylvania Court House. Após a batalha, Ewell, que estava sofrendo de problemas de saúde, foi dispensado do comando de sua divisão, e enviado para comandar as defesas de Richmond. Durante a retirada de Richmond, Ewell e seus homens foram cercados e capturados em Sayler’s Creek em 6 de abril de 1865. Ele permaneceu preso em Fort Warren pelo resto da guerra.