Richard Stoddert Ewell comenzó su carrera después de graduarse en el puesto 13 de los 42 estudiantes de la clase de 1840 de la Academia Militar Americana. Él fue enviado a servir en el oeste con el 1er NOS Dragones, y sirvió en la Guerra méxico-Americana. Durante la guerra, participó en las batallas de Contreras y Churubusco, y recibió un ascenso a capitán por su galantería. El 7 de mayo de 1861, renunció al Ejército de los Estados Unidos, y entró en el Ejército Confederado.
Ewell participó en una escaramuza menor antes del estallido de los combates, y recibió una comisión como general de brigada el 17 de junio de 1861. Comandó una brigada en la Primera Batalla de Bull Run, pero vio poco combate. El 24 de enero de 1862, fue ascendido a general de división y sirvió junto al general Thomas «Stonewall» Jackson durante la Campaña del Valle en Virginia. Protegió Richmond durante la Campaña de la Península del General de la Unión George McClellan, y comandó a sus tropas con éxito en las batallas de Malvern Hill, Gaines’ Mill, las Batallas de los Siete Días y la Segunda Batalla de Bull Run. En la Batalla de Groveton, Ewell fue gravemente herido en la pierna, que fue amputada por debajo de la rodilla. Después de varios meses de recuperación, Ewell regresó al ejército y participó en la Batalla de Chancellorsville. El 23 de mayo de 1863, Ewell fue ascendido a teniente general para reemplazar al general Jackson, que había sido herido de muerte en Chancellorsville.
Ewell participó en la Batalla de Gettysburg, pero recibió críticas por sus acciones. Aunque tuvo un gran éxito durante las primeras partes de la batalla el 1 de julio de 1863, no continuó atacando las posiciones de la Unión, lo que proporcionó a las tropas de la Unión el tiempo que necesitaban para reorganizarse y preparar las defensas. Aunque existe confusión sobre por qué Ewell no continuó atacando a las tropas de la Unión, muchos de los generales en el ejército de Robert E. Lee sintieron que las acciones de Ewell ayudaron a la derrota confederada. Tras la Campaña de Gettysburg, Ewell tuvo un buen desempeño durante la Batalla del Desierto, pero de nuevo recibió críticas por su inacción e indecisión en la Batalla del Palacio de Justicia de Spotsylvania. Después de la batalla, Ewell, que sufría problemas de salud, fue relevado de comandar su división, y enviado a comandar las defensas de Richmond. Durante la retirada de Richmond, Ewell y sus hombres fueron rodeados y capturados en Sayler’s Creek el 6 de abril de 1865. Permaneció encarcelado en Fort Warren durante el resto de la guerra.