Richard Stoddert Ewell și-a început cariera după ce a absolvit al 13-lea din cei 42 de studenți ai clasei Academiei militare americane din 1840. A fost trimis să slujească în Occident cu 1 Dragonii americani și a servit în Războiul mexicano-American. În timpul războiului, a participat la bătăliile de la Contreras și Churubusco și a primit o promovare la căpitan pentru galanteria sa. La 7 mai 1861, a demisionat din Armata Statelor Unite și a intrat în armata confederată.
Ewell a participat la o luptă minoră înainte de izbucnirea luptelor și a primit o comisie ca general de brigadă la 17 iunie 1861. A comandat o brigadă la prima bătălie de la Bull Run, dar a văzut puțină luptă. La 24 ianuarie 1862, a fost promovat la general maior și a servit alături de generalul Thomas „Stonewall” Jackson prin campania Valley din Virginia. El l-a protejat pe Richmond în timpul generalului Uniunii George Mcclellancampania peninsulei și și-a comandat trupele cu succes la bătăliile de pe Dealul Malvern, Moara lui Gaines, bătăliile de șapte zile și a doua bătălie de la Bull Run. La Bătălia de la Groveton, Ewell a fost grav rănit la picior, care a fost amputat sub genunchi. După câteva luni de recuperare, Ewell s-a întors în armată și a participat la Bătălia de la Chancellorsville. La 23 mai 1863, Ewell a fost promovat la locotenent general pentru a-l înlocui pe Generalul Jackson, care fusese rănit mortal la Chancellorsville.
Ewell a participat apoi la Bătălia de la Gettysburg, dar a primit critici pentru acțiunile sale. Deși a avut un mare succes în primele porțiuni ale bătăliei de la 1 iulie 1863, el nu a continuat să atace pozițiile Uniunii, ceea ce le-a oferit trupelor Uniunii timpul necesar pentru reorganizarea și pregătirea apărării. Deși există confuzie cu privire la motivul pentru care Ewell nu a continuat să atace trupele Uniunii, mulți dintre generalii din armata lui Robert E. Lee au simțit că acțiunile lui Ewell au ajutat la înfrângerea Confederației. Urmărind Campania Gettysburg, Ewell s-a comportat bine în timpul Bătălia sălbăticiei, dar a primit din nou critici pentru inacțiunea și indecizia sa la Casa de judecată Bătălia de la Spotsylvania. În urma bătăliei, Ewell, care suferea de probleme de sănătate, a fost eliberat de comanda diviziei sale și trimis să comande apărarea Richmond. În timpul retragerii din Richmond, Ewell și oamenii săi au fost înconjurați și capturați la Sayler ‘ s Creek la 6 aprilie 1865. A rămas închis la Fort Warren pentru restul războiului.