Richard Stoddert Ewell började sin karriär efter examen 13 av de 42 studenterna i American Military Academy klass 1840. Han skickades för att tjäna i väst med de 1: A amerikanska dragonerna och tjänstgjorde i det mexikansk-amerikanska kriget. Under kriget deltog han i striderna i Contreras och Churubusco och fick en befordran till kapten för hans galantry. Den 7 maj 1861 avgick han från United States Army och gick in i Confederate Army.
Ewell deltog i en mindre skärmytsling före utbrottet av striderna och fick en kommission som brigadgeneral den 17 juni 1861. Han befallde en brigad vid första slaget vid Bull Run, men såg lite strid. Den 24 januari 1862 befordrades han till generalmajor och tjänstgjorde tillsammans med General Thomas ”Stonewall” Jackson genom Valley-kampanjen i Virginia. Han skyddade Richmond under Union General George Mcclellanhalvön kampanj, och befallde sina trupper framgångsrikt vid striderna i Malvern Hill, Gaines’ Mill, de sju dagar Battles, och den andra slaget vid Bull Run. Vid Slaget vid Groveton skadades Ewell allvarligt i benet, som amputerades under knäet. Efter flera månaders återhämtning återvände Ewell till militären och deltog i slaget vid Chancellorsville. Den 23 maj 1863 befordrades Ewell till generallöjtnant för att ersätta General Jackson, som hade skadats dödligt vid Chancellorsville.
Ewell deltog sedan i slaget vid Gettysburg, men fick kritik för sina handlingar. Även om han mötte stor framgång under de tidiga delarna av striden den 1 juli 1863 fortsatte han inte att angripa fackliga positioner, vilket gav fackliga trupper den tid de behövde för att omorganisera och förbereda försvar. Även om det finns förvirring om varför Ewell inte fortsatte att attackera unionens trupper, kände många av generalerna i Robert E. Lees army att Ewell-handlingar hjälpte till att leda till det konfedererade nederlaget. Efter Gettysburg-kampanjen presterade Ewell bra under slaget vid vildmarken, men fick återigen kritik för sin passivitet och obeslutsamhet vid Slaget vid Spotsylvania Court House. Efter striden, Ewell, som led av hälsoproblem, befriades från att befalla sin division och skickades för att befalla Richmonds försvar. Under reträtten från Richmond omringades Ewell och hans män och fångades vid Sayler ’ s Creek den 6 April 1865. Han förblev fängslad i Fort Warren under resten av kriget.