Richard Stoddert Ewell iniziò la sua carriera dopo essersi diplomato 13 ° tra i 42 studenti della classe dell’Accademia Militare americana del 1840. Fu mandato a servire in occidente con il 1 ° US Dragoons, e prestò servizio nella guerra messicano-americana. Durante la guerra, partecipò alle battaglie di Contreras e Churubusco, e ricevette una promozione a capitano per la sua galanteria. Il 7 maggio 1861 si dimise dall’Esercito degli Stati Uniti ed entrò nell’esercito Confederato.
Ewell partecipò ad una piccola schermaglia prima dello scoppio dei combattimenti e ricevette una commissione come generale di brigata il 17 giugno 1861. Comandò una brigata alla prima battaglia di Bull Run, ma vide poco combattimento. Il 24 gennaio 1862 fu promosso maggiore generale e servì al fianco del generale Thomas “Stonewall” Jackson durante la campagna della Valley in Virginia. Protesse Richmond durante la campagna della penisola del generale dell’Unione George McClellan e comandò le sue truppe con successo nelle battaglie di Malvern Hill, Gaines ‘ Mill, le battaglie dei Sette giorni e la seconda battaglia di Bull Run. Nella battaglia di Groveton, Ewell fu gravemente ferito alla gamba, che fu amputata sotto il ginocchio. Dopo diversi mesi di recupero, Ewell tornò nell’esercito e partecipò alla battaglia di Chancellorsville. Il 23 maggio 1863, Ewell fu promosso tenente generale per sostituire il generale Jackson, che era stato ferito mortalmente a Chancellorsville.
Ewell partecipò alla battaglia di Gettysburg, ma ricevette critiche per le sue azioni. Anche se incontrò un grande successo durante le prime parti della battaglia il 1º luglio 1863, non continuò ad attaccare le posizioni dell’Unione, il che fornì alle truppe dell’Unione il tempo necessario per riorganizzare e preparare le difese. Anche se esiste confusione sul motivo per cui Ewell non ha continuato ad attaccare le truppe dell’Unione, molti dei generali nell’esercito di Robert E. Lee hanno ritenuto che le azioni di Ewell hanno contribuito a portare alla sconfitta confederata. Dopo la campagna di Gettysburg, Ewell si comportò bene durante la Battaglia del Deserto, ma ricevette nuovamente critiche per la sua inazione e indecisione nella battaglia di Spotsylvania Court House. Dopo la battaglia, Ewell, che soffriva di problemi di salute, fu sollevato dal comando della sua divisione e mandato a comandare le difese di Richmond. Durante la ritirata da Richmond, Ewell e i suoi uomini furono circondati e catturati a Sayler’s Creek il 6 aprile 1865. Rimase imprigionato a Fort Warren per il resto della guerra.