リチャード-ストッダート-イーウェルは、アメリカ陸軍士官学校のクラスの13人の学生のうち42人を1840年に卒業した後、彼のキャリアを始めた。 アメリカ第1竜騎兵隊と共に西部戦線に派遣され、米墨戦争に従軍した。 戦争中、彼はコントレラスとチュルブスコの戦いに参加し、その勇敢さのために大尉に昇進しました。 1861年5月7日、彼はアメリカ陸軍を辞任し、南軍に入った。
イーウェルは戦闘勃発前の小規模な小競り合いに参加し、1861年6月17日に准将としての任務を受けた。 第一次ブルランの戦いでは旅団を指揮したが、戦闘はほとんど見られなかった。 1862年1月24日、少将に昇進し、トマス・”ストーンウォール”・ジャクソン将軍と共にバージニア州のバレー方面作戦に従軍した。 北軍ジョージ・マクレラン将軍の半島方面作戦でリッチモンドを守り、マルバーンヒルの戦い、ゲインズミルの戦い、セブンデイズの戦い、第二次ブルランの戦いでその部隊を成功裏に指揮した。 グローヴェトンの戦いでは、イーウェルは膝の下で切断された脚に重傷を負った。 数ヶ月の回復の後、イーウェルは軍に戻り、チャンセラーズビルの戦いに参加した。 1863年5月23日、チャンセラーズビルで致命傷を負ったジャクソン将軍の後任として、イーウェルは中将に昇進した。
イーウェルはその後ゲティスバーグの戦いに参加したが、彼の行動に対して批判を受けた。 1863年7月1日の戦闘の初期には大きな成功を収めたが、北軍の陣地を攻撃し続けなかったため、北軍が再編成して防御を準備するのに必要な時間を提供した。 イーウェルが北軍を攻撃し続けなかった理由については混乱があるが、ロバート・E・リー軍の将軍の多くは、イーウェルの行動が南軍の敗北につながると感じていた。 ゲティスバーグ方面作戦の後、イーウェルは荒野の戦いの間によく行動したが、再びスポッツシルバニア・コートハウスの戦いでの彼の不作為と優柔不断さに対して批判を受けた。 この戦いの後、健康上の問題に苦しんでいたイーウェルはその師団の指揮を解任され、リッチモンドの防衛を指揮するために派遣された。 リッチモンドからの撤退中、イーウェルとその部隊は1865年4月6日にセイラーズクリークで包囲され捕獲された。 彼は戦争の残りの期間、ウォーレン砦で投獄されたままだった。