Mittlere Jahre
Gide artikulierte seine Lehre von der Freiheit 1897 in Les Nourritures terrestres (Früchte der Erde), einem lyrischen Werk, das die Befreiung durch sinnlichen Hedonismus befürwortet. L’Immoraliste (1902), ein Roman, der viele autobiografische Elemente transponiert, dramatisiert die Gefahren von Michels egoistischem Streben nach Freiheit und Vergnügen auf Kosten des Todes seiner frommen Frau Marceline. In diesem vielleicht größten Roman von Gide, wie in verschiedenen anderen Werken, wurde das Porträt der tugendhaften, hingebungsvollen Heldin von Madeleine inspiriert.
Zeitgleich mit L’Immoraliste konzipiert, kritisiert La Porte étroite (1909; Strait Is the Gate) die entgegengesetzte Tendenz zu übermäßiger Zurückhaltung und nutzlosem Mystizismus. Wieder nach Madeleine gemustert, verzichtet die Heldin Alissa auf ihre Liebe zu Jérôme, um sich ganz Gott und dem spirituellen Leben zu widmen. Die letzten Seiten ihres Tagebuchs deuten auf die Sinnlosigkeit ihrer Selbstverleugnung angesichts der Einsamkeit ohne Gott hin. Dies war Gides erster Erfolg.
In den relativ sterilen Jahren zwischen diesen beiden Romanen war Gide Mitbegründer von La Nouvelle revue française. Nachdem Gide 1911 ein weiteres hochglanzpoliertes, wenn auch weniger autobiografisches Werk, Isabelle, veröffentlicht hatte, war er bereit, das Ordnungsprinzip in der Kunst in Frage zu stellen. Dies gelang ihm in Les Caves du Vatican (1914; Der vatikanische Schwindel), einer humorvollen Satire über bürgerliche Selbstzufriedenheit, sei es orthodox oder antiklerikal, und über Relativismus und Zufall. Die Arbeit widersetzt sich dem Beharren der konventionellen Psychologie auf motivierten Handlungen. Stattdessen treibt Gide die Idee der Freiheit auf die Spitze, denn der Held Lafcadio ermordet einen völlig Fremden, indem er ihn aus einem fahrenden Zug drängt. So entwickelte Gide den Begriff des „unentgeltlichen Aktes“, ein Ausdruck absoluter Freiheit, unvorbereitet, scheinbar unmotiviert. Er wurde zweifellos durch seine Lektüre von Henri Bergson, Friedrich Nietzsche und Fjodor Dostojewski beeinflusst.
In La Symphonie pastorale (1919) wird die freie Interpretation der Worte Christi durch einen Pastor, um seine Liebe zur Heldin zu legitimieren, gegen das orthodoxe Festhalten seines Sohnes an den Beschränkungen des heiligen Paulus ausgespielt. Dieses Werk spiegelt Gides religiöse Krisen von 1905-1906 wider, die durch seine beunruhigenden Treffen mit dem glühenden katholischen Dichter, Dramatiker und Diplomaten Paul Claudel und von 1916 nach der Bekehrung seines Freundes Henri Ghéon zum Katholizismus ausgelöst worden waren. Letztere Krise wurde auch durch den Beginn von Gides Liebesbeziehung mit Elisabeth van Rysselberghe verursacht, die später Mutter seines einzigen Kindes Catherine wurde. Diese religiöse Krise inspirierte auch Numquid et tu … ?, die Gides Bemühungen nachzeichnet, seine eigene Wahrheit in den Evangelien zu suchen und zu finden.
Gide riskierte seinen Ruf, indem er Corydon (1924), eine Entschuldigung der Homosexualität, und Si le grain ne meurt … (1926; Wenn es stirbt … ) veröffentlichte, seine bekannte Autobiographie, die die Jahre 1869-1895, die Zeit seiner homosexuellen Befreiung, behandelt.