Asistió a la Universidad de Harvard a través de una combinación de becas y préstamos, obteniendo su licenciatura antes de obtener su maestría y doctorado de la Escuela de Graduados de Educación de Harvard.
Hoy en día, un defensor abierto de la ayuda financiera, conoce el terreno, íntimamente. En una entrevista con la Gaceta de Harvard, dijo: «Nunca habría podido venir a Harvard sin lo que en ese momento era una beca basada en necesidades completas, así que recibía una gran cantidad de ayuda financiera.»
Se unió al personal de Harvard en 1972 como Asistente y Director Asociado de Admisiones. Luego se desempeñó como Director de Admisiones en Harvard y Radcliffe Colleges, y luego como Director Ejecutivo del Harvard College Fund. Regresó a Admisiones como Decano de Admisiones y Ayuda Financiera en 1986, y ha continuado en ese puesto, desde entonces.
Continúa manteniendo una conexión activa con su antigua escuela secundaria, Archbishop Williams High School en Braintree, Massachusetts, y ha participado activamente en Breakthrough Greater Boston, uAspire y otras organizaciones similares. También es miembro de la National Association for College Admissions Counseling y participa en varios proyectos de investigación, publicaciones y actividades profesionales que abordan temas relacionados con las admisiones y la ayuda financiera.
Dean Fitzsimmons también fue miembro de la Junta Directiva del Hispanic Scholarship Fund y Fideicomisario de la Junta Universitaria, y ex Presidente de la Comisión sobre el Uso de Pruebas Estandarizadas en Admisiones de Pregrado, de la Asociación Nacional de Consejería de Admisión Universitaria.
Su consejo a los estudiantes que están a punto de graduarse de la universidad y / o entrar en una profesión: «Encuentra algo que amas y algo en lo que crees. El resto se cuidará solo.»