Spiegazione
Benzenereacts con alogeni (sale ex) come cloro e bromo e thesereactions sono chiamati reazione di sostituzione elettrofila in presenza ofcatalyst di acido di Lewis come cloruro di alluminio, dicloruro di zolfo, ferricchloride o ferro . Il bromuro di alluminio viene utilizzato quando il benzene reagisce al bromuro.Il ferro non è un catalizzatore perché reagisce con una piccola quantità di orbromina di cloro e forma ferro (III) cloruro FeCl3 o ferro (III) bromideFeBr3.
2Fe +3Cl2→ 2FeCl3
2Fe + 3Br2→2FeBr3
Reazione con cloro
Benzenereact con cloro in presenza di cloruro di alluminio o ferro per preparareclorobenzene.
C6H6+ Cl2 → C6H5Cl + HCl
Reazione con bromo
Benzenereact con bromo in presenza di bromuro di alluminio o ferro per produrrebromobenzene. Il ferro è usato perché è facilmente disponibile e più economico.
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
Reazione di addizione
Additionreaction di benzene caldo subiscono in presenza di luce ultravioletta concloruro o bromo. Cloro o bromo atomo aggiunge atomo di carbonio e ringdelocalizzazione è permanentemente rotto .
Ad esempio: 1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano viene prodotto quando il gas di cloro bolla attraverso benzene caldo esposto alla luce UV per un’ora.
Il bromo agirebbe allo stesso modo, il cloro e l’idrogeno fanno numeri di isomeri attraverso attaccando su e giù in posizione casuale dell’anello. Il doppio legame carbonio-carbonio è rotto e incapace di ruotare. Un altro isomero è comunemente usato come insetticida chiamato come BCH, HCH e Gammexane. Chiamato anche idrocarburi clorurati è molto dannoso per l’ambiente..
L’alogenazione di methylbenzene
Reazione di Sostituzione
Substitutionreaction tra methylbenzene e cloro o bromo sono svolgerà in twoways:
- Substitutioninto l’anello
- Substitutioninto il gruppo metilico
Sostituzione nell’anello
Thisreaction viene effettuata a temperatura ambiente in presenza di aluminumchloride o in ferro e in assenza di luce UV. Il gruppo metilico è attaccato alla posizione 2or 4 sull’anello ed il nuovo gruppo è attacca sull’anello accanto al gruppo themethyl. La reazione di sostituzione con cloro produce due prodotti2-clorometilbenzene e 4-clorometilbenzene.
C6H5CH3 + Cl2 → C6H4CH3Cl + HCl
Sostituzione nel gruppo metilico
Reazione di sostituzione del cloro o del bromo nel gruppo metilico piuttosto che nell’anello con metilbenzene bollente in presenza di luce UV e in assenza di catalizzatore.
Il prodotto formato è (clorometil)benzene, il nome scritto nella staffa mostra che il cloro è collegato al gruppo metilico e non all’anello.
Gli atomi di idrogeno sono sostituiti nel gruppo metilico da un atomo di cloro, tutti e tre gli atomi di idrogeno nel gruppo metilico sono sostituiti da un atomo di cloro. I nuovi prodotti sono (diclorometil)benzene e (triclorometil)benzene perché atomo di idrogeno viene sostituito uno alla volta.
Formazione dell’elettrofilo
La delocalizzazione dell’elettrone nell’anello respinge il legame cloro-cloro, quindi la molecola di cloro si avvicina all’anello benzenico .
Aluminumchloride aiuto nella polarizzazione, estremità positiva della molecola di cloro agire comel’elettrofilo.
Meccanismo di sostituzione elettrofila
Primo stadio
Seconda fase
Nel primo stadio l’idrogeno viene rimosso attraverso lo ion AlCl–4, ma nel secondo stadio il cloruro di alluminio viene rigenerato.
Meccanismo di clorazione del benzene
Primo passo:
Formazione di ioni di cloronio, il cloro reagisce con l’acido di Lewis per formare un complesso che rende il cloro più elettrofilo.
Secondo passo:
Attacco di ioni cloronio sull’anello. Gli elettroni a doppio legame dell’aromatico C = C agiscono come nucleofili, attaccando il Cl elettrofilo e avviene la delocalizzazione.
Terzo passo:
Il trasferimento di protoni rigenera il carattere aromatico dell’anello.
Il clorobenzene usa
- È utilizzato nella produzione di pesticidi DDT con l’aiuto della reazione conclorale in presenza di acido solforico.
- È usato come intermedio nella preparazione di materie prime come erbicidi, coloranti e gomma.
- È anche usato come solvente ad alto punto di ebollizione per la preparazione di adesivi, vernici,svernicianti, lucidi, coloranti e droghe.
- È utilizzato anche per la preparazione di isolamento in poliuretano.
Problemi di salute
La persona esposta a mal di testa di alto livello, intorpidimento, sonnolenza, nausea e vomito. Il clorobenzene ha anche effetto sulla depressione della funzione di molte parti disistema nervoso. Negli animali l’esposizione da lieve a grave influisce sul cervello,sul fegato erene. Anche causare difetti alla nascita.