Richard Stoddert ewell begynte sin karriere etter eksamen 13. ut av 42 studenter Av American Military Academy klasse av 1840. Han ble sendt for å tjene i vesten med 1. AMERIKANSKE Dragoner, og tjente i Den Meksikansk-Amerikanske Krigen. Under krigen deltok han i slagene Ved Contreras og Churubusco, og ble forfremmet til kaptein for sin tapperhet. Den 7. Mai 1861 trakk Han Seg fra United States Army og gikk inn i Den Konfødererte Hæren.
ewell deltok i en mindre trefning før utbruddet av kampene, og mottok en kommisjon som brigadegeneral den 17. juni 1861. Han kommanderte en brigade i Det Første Slaget Ved Bull Run, men så lite kamp. Den 24. januar 1862 ble Han forfremmet til generalmajor og tjenestegjorde sammen Med General Thomas «Stonewall» Jackson gjennom Valley-Felttoget I Virginia. Han beskyttet Richmond under Unionens General George Mcclellans Peninsula-Felttog, og kommanderte sine tropper med hell i slagene Ved Malvern Hill, Gaines ‘ Mill, Syvdagersslagene og Det Andre Slaget Ved Bull Run. I Slaget Ved Groveton ble Ewell alvorlig såret i beinet som ble amputert under kneet. Etter flere måneder med bedring, returnerte Ewell til hæren og deltok i Slaget Ved Chancellorsville. Den 23.Mai 1863 ble Ewell forfremmet til generalløytnant for å erstatte General Jackson som hadde blitt dødelig såret ved Chancellorsville.
ewell deltok deretter I Slaget Ved Gettysburg, men fikk kritikk for sine handlinger. Selv om Han møtte stor suksess i de tidlige delene av slaget den 1.juli 1863, fortsatte han ikke å angripe Unionsstillinger, noe Som ga Unionsstyrkene den tiden de trengte for å reorganisere og forberede forsvar. Selv om det var forvirring om Hvorfor Ewell ikke fortsatte å angripe unionsstyrkene, følte mange av generalene I Robert E. Lees hær At ewells handlinger bidro til Å føre Til Det Konfødererte nederlaget. Etter Gettysburg-Felttoget presterte Ewell godt under Slaget Ved Wilderness, men fikk igjen kritikk for sin passivitet og ubesluttsomhet i Slaget Ved Spotsylvania Court House. Etter slaget ble Ewell, som led av helseproblemer, avløst fra å lede sin divisjon, og sendt for å lede Forsvaret Av Richmond. Under retretten fra Richmond ble Ewell og hans menn omringet og tatt til Fange ved Sayler ‘ S Creek den 6. April 1865. Han forble fengslet I Fort Warren for resten av krigen.