Richard Stoddert god begyndte sin karriere efter eksamen 13.ud af de 42 studerende på American Military Academy klasse af 1840. Han blev sendt for at tjene i Vesten med 1. Amerikanske dragoner og tjente i den Meksikansk-amerikanske krig. Under krigen deltog han i kampene i Contreras og Churubusco og modtog en forfremmelse til kaptajn for hans tapperhed. Den 7. maj 1861 trak han sig tilbage fra den amerikanske hær og trådte ind i den konfødererede hær.
han deltog i en mindre træfning inden udbruddet af kampene og modtog en kommission som brigadegeneral den 17.juni 1861. Han befalede en brigade i Det Første slag ved Bull Run, men så lidt kamp. Den 24. januar 1862 blev han forfremmet til generalmajor og tjente sammen med General Thomas “Stenmur” Jackson gennem dalen kampagne i Virginia. Han beskyttede Richmond under Unionens General George McClellan’ s Peninsula-kampagne og befalede sine tropper med succes ved slagene ved Malvern Hill, Gaines ‘ Mill, Syvdagesslagene og det andet slag ved Bull Run. I Slaget ved Groveton blev han alvorligt såret i benet, som blev amputeret under knæet. Efter flere måneders opsving vendte han tilbage til hæren og deltog i Slaget ved Chancellorsville. Den 23. maj 1863 blev han forfremmet til generalløjtnant for at erstatte General Jackson, der var blevet dødeligt såret ved Chancellorsville.
han deltog derefter i Slaget ved Gettysburg, men modtog kritik for sine handlinger. Selvom han mødtes med stor succes i de tidlige dele af slaget den 1.juli 1863, fortsatte han ikke med at angribe Unionens positioner, hvilket gav Unionstropper den tid, de havde brug for til at omorganisere og forberede forsvar. Selvom der er forvirring om, hvorfor han ikke fortsatte med at angribe Unionstropperne, følte mange af generalerne i Robert E. Lees hær, at hans handlinger hjalp med at føre til det konfødererede nederlag. Efter Gettysburg-kampagnen klarede han sig godt under Slaget ved ørkenen, men modtog igen kritik for sin passivitet og ubeslutsomhed i Slaget ved Spotsylvania Court House. Efter slaget blev han, der led af sundhedsmæssige problemer, fritaget for at befale sin division og sendt for at kommandere forsvaret af Richmond. Under tilbagetrækningen fra Richmond blev han og hans mænd omringet og fanget ved Sayler ‘ s Creek den 6. April 1865. Han forblev fængslet i Fort i resten af krigen.