Richard Stoddert Ewell begann seine Karriere, nachdem er 1840 den 13. von 42 Schülern der Klasse der American Military Academy abgeschlossen hatte. Er wurde geschickt, um im Westen mit dem 1. US-Dragoner zu dienen, und diente im mexikanisch-amerikanischen Krieg. Während des Krieges nahm er an den Schlachten von Contreras und Churubusco teil und wurde wegen seiner Tapferkeit zum Kapitän befördert. Am 7. Mai 1861 trat er aus der United States Army aus und trat in die Konföderierte Armee ein.
Ewell nahm vor Ausbruch der Kämpfe an einem kleinen Gefecht teil und erhielt am 17.Juni 1861 einen Auftrag als Brigadegeneral. Er befehligte eine Brigade in der ersten Schlacht von Bull Run, sah aber wenig Kampf. Am 24. Januar 1862 wurde er zum Generalmajor befördert und diente neben General Thomas „Stonewall“ Jackson durch die Valley Campaign in Virginia. Er schützte Richmond während der Halbinsel-Kampagne von General George McClellan und befehligte seine Truppen erfolgreich in den Schlachten von Malvern Hill, Gaines ‚Mill, den Sieben-Tage-Schlachten und der zweiten Schlacht von Bull Run. In der Schlacht von Groveton wurde Ewell schwer am Bein verletzt, das unterhalb des Knies amputiert wurde. Nach einigen Monaten der Genesung kehrte Ewell zur Armee zurück und nahm an der Schlacht von Chancellorsville teil. Am 23. Mai 1863 wurde Ewell zum Generalleutnant befördert, um General Jackson zu ersetzen, der in Chancellorsville tödlich verwundet worden war.
Ewell nahm dann an der Schlacht von Gettysburg teil, erhielt aber Kritik für seine Aktionen. Obwohl er in den frühen Teilen der Schlacht am 1. Juli 1863 großen Erfolg hatte, fuhr er nicht fort, Unionspositionen anzugreifen, was den Unionstruppen die Zeit gab, die sie zur Reorganisation und Vorbereitung der Verteidigung benötigten. Obwohl Verwirrung darüber besteht, warum Ewell die Unionstruppen nicht weiter angriff, waren viele der Generäle in Robert E. Lees Armee der Meinung, dass Ewells Aktionen zur Niederlage der Konföderierten führten. Nach dem Gettysburg-Feldzug, Ewell zeigte während der Schlacht um die Wildnis eine gute Leistung, erhielt aber erneut Kritik für seine Untätigkeit und Unentschlossenheit in der Schlacht von Spotsylvania Court House. Nach der Schlacht wurde Ewell, der an gesundheitlichen Problemen litt, vom Befehlshaber seiner Division entbunden und geschickt, um die Verteidigung von Richmond zu befehligen. Während des Rückzugs aus Richmond wurden Ewell und seine Männer am 6. April 1865 in Sayler’s Creek umzingelt und gefangen genommen. Er blieb für den Rest des Krieges in Fort Warren inhaftiert.