Richard Stoddert Ewell aloitti uransa valmistuttuaan 13: nneksi Yhdysvaltain sotilasakatemian 42 oppilaasta vuonna 1840. Hänet lähetettiin palvelemaan länteen Yhdysvaltain 1. rakuunoiden mukana ja palveli Meksikon-Yhdysvaltain sodassa. Sodan aikana hän osallistui Contrerasin ja Churubuscon taisteluihin ja sai ylennyksen kapteeniksi urheudestaan. Toukokuuta 1861 hän erosi Yhdysvaltain armeijasta ja liittyi konfederaation armeijaan.
Ewell osallistui pienehköön kahakkaan ennen taistelujen puhkeamista ja sai prikaatinkenraaliksi ylennyksen 17. kesäkuuta 1861. Hän komensi prikaatia ensimmäisessä Bull Runin taistelussa, mutta ei nähnyt juurikaan taisteluita. Tammikuuta 1862 hänet ylennettiin kenraalimajuriksi ja hän palveli kenraali Thomas ”Stonewall” Jacksonin rinnalla Valleyn sotaretkellä Virginiassa. Hän suojasi Richmondia unionin kenraali George McClellanin niemimaan sotaretkellä ja komensi joukkojaan menestyksekkäästi Malvern Hillin, Gaines’ Millin, Seven Daysin taisteluissa ja Bull Runin toisessa taistelussa. Grovetonin taistelussa Ewell haavoittui vakavasti jalkaan, joka amputoitiin polven alapuolelta. Useiden kuukausien toipumisen jälkeen Ewell palasi armeijaan ja osallistui Chancellorsvillen taisteluun. Toukokuuta 1863 Ewell ylennettiin kenraaliluutnantiksi Chancellorsvillessä kuolettavasti haavoittuneen kenraali Jacksonin tilalle.
Ewell osallistui tämän jälkeen Gettysburgin taisteluun, mutta sai kritiikkiä toiminnastaan. Vaikka hän saavutti suurta menestystä taistelun alkuvaiheessa 1. heinäkuuta 1863, hän ei jatkanut unionin asemien hyökkäämistä, mikä antoi unionin joukoille tarvittavan ajan puolustuksen uudelleen järjestämiseen ja valmistamiseen. Vaikka epäselvyyttä on siitä, miksi Ewell ei jatkanut hyökkäystään unionin joukkoja vastaan, monet Robert E. Leen armeijan kenraalit olivat sitä mieltä, että Ewellin toimet johtivat Konfederaation tappioon. Gettysburgin sotaretken jälkeen Ewell menestyi hyvin Erämaataistelussa, mutta sai jälleen kritiikkiä toimettomuudestaan ja päättämättömyydestään Spotsylvanian Hovitalon taistelussa. Taistelun jälkeen terveysongelmista kärsinyt Ewell vapautettiin divisioonansa komentamisesta ja lähetettiin komentamaan Richmondin puolustusta. Vetäytyessään Richmondista Ewell miehineen saarrettiin ja vangittiin Sayler ’ s Creekissä 6.huhtikuuta 1865. Hän pysyi vangittuna Fort Warrenissa sodan loppuajan.