Richard Stoddert Ewell a commencé sa carrière après avoir obtenu le 13e des 42 étudiants de la promotion de 1840 de l’Académie militaire américaine. Il a été envoyé pour servir dans l’Ouest avec le 1st US Dragoons, et a servi dans la guerre américano-mexicaine. Pendant la guerre, il participe aux batailles de Contreras et de Churubusco, et reçoit une promotion au grade de capitaine pour sa bravoure. Le 7 mai 1861, il démissionne de l’Armée américaine et entre dans l’Armée confédérée.
Ewell participe à une escarmouche mineure avant le début des combats et reçoit une commission de brigadier général le 17 juin 1861. Il commande une brigade lors de la première bataille de Bull Run, mais voit peu de combats. Le 24 janvier 1862, il est promu major général et sert aux côtés du général Thomas » Stonewall » Jackson pendant la campagne de la Vallée en Virginie. Il protège Richmond pendant la campagne de la Péninsule du général de l’Union George McClellan et commande ses troupes avec succès lors des batailles de Malvern Hill, de Gaines’ Mill, des Batailles des Sept Jours et de la Deuxième bataille de Bull Run. À la bataille de Groveton, Ewell est grièvement blessé à la jambe, qui est amputée sous le genou. Après plusieurs mois de convalescence, Ewell retourne dans l’armée et participe à la bataille de Chancellorsville. Le 23 mai 1863, Ewell est promu lieutenant général en remplacement du général Jackson, mortellement blessé à Chancellorsville.
Ewell participe ensuite à la bataille de Gettysburg, mais reçoit des critiques pour ses actions. Bien qu’il rencontre un grand succès pendant les premières parties de la bataille le 1er juillet 1863, il ne continue pas à attaquer les positions de l’Union, ce qui donne aux troupes de l’Union le temps dont elles ont besoin pour réorganiser et préparer les défenses. Bien que la confusion existe quant à la raison pour laquelle Ewell n’a pas continué à attaquer les troupes de l’Union, de nombreux généraux de l’armée de Robert E. Lee ont estimé que les actions d’Ewell ont contribué à la défaite confédérée. Après la campagne de Gettysburg, Ewell réalise de bonnes performances lors de la bataille de la Wilderness, mais reçoit de nouveau des critiques pour son inaction et son indécision lors de la bataille de Spotsylvania Court House. Après la bataille, Ewell, qui souffrait de problèmes de santé, fut relevé du commandement de sa division et envoyé pour commander les défenses de Richmond. Pendant la retraite de Richmond, Ewell et ses hommes sont encerclés et capturés à Sayler’s Creek le 6 avril 1865. Il reste emprisonné à Fort Warren jusqu’à la fin de la guerre.