Richard Stoddert Ewell karrierjét azután kezdte, hogy a 13.helyet szerezte meg az amerikai katonai akadémia 1840-es osztályának 42 hallgatója közül. Nyugatra küldték az 1. Amerikai Dragonyosokhoz, és szolgált a mexikói-amerikai háborúban. A háború alatt részt vett a Contreras-I és Churubusco-i csatákban, és vitézségéért kapitánnyá léptették elő. Május 7-én 1861-ben lemondott az Egyesült Államok hadseregéről, és belépett a Konföderációs hadseregbe.
Ewell részt vett egy kisebb csetepaté kitörése előtt harcok, és kapott egy megbízást, mint a dandártábornok június 17-én, 1861. Dandárt vezényelt az első Bull Run-i csatában, de kevés harcot látott. Január 24-én, 1862-ben előléptették vezérőrnagy szolgált mellett általános Thomas “Stonewall” Jackson a Valley Kampány Virginia. Megvédte Richmondot George McClellan tábornok félsziget hadjárata alatt, és sikeresen vezényelte csapatait a Malvern Hill-i csatákban, a Gaines’ Mill-i csatákban, a hétnapos csatákban és a második Bull Run-i csatában. A Grovetoni csatában Ewell súlyosan megsebesült a lábában, amelyet térd alatt amputáltak. Több hónapos felépülés után Ewell visszatért a hadseregbe, és részt vett a Chancellorsville-i csatában. Május 23-án, 1863, Ewell előléptették altábornagy helyére Általános Jackson, aki halálosan megsebesült a Chancellorsville.
Ewell ezután részt vett a gettysburgi csata, de kritikát kapott tetteiért. Bár találkozott nagy sikerrel során a korai részei a csata július 1-jén, 1863-ban, nem folytatta a támadást Unió pozíciók, amely biztosította az uniós csapatok az idő kellett átszervezni, és előkészíti a védelmet. Bár zavart okoz, hogy Ewell miért nem folytatta az uniós csapatok támadását, Robert E. Lee hadseregének sok tábornoka úgy érezte, hogy Ewell akciói hozzájárultak a Konföderáció vereségéhez. A Gettysburgi hadjáratot követően Ewell jól teljesített a pusztai csatában, de ismét kritikát kapott tétlensége és határozatlansága miatt a Spotsylvania Court House-i csatában. A csatát követően Ewell, aki egészségügyi problémákkal küzdött, felmentették hadosztályának parancsnoksága alól, és Richmond védelmének parancsnokává küldték. A visszavonulás során a Richmond, Ewell és emberei vették körül, és elfogták a Sayler Creek április 6-án, 1865. A háború hátralévő részében Fort Warrenben börtönben maradt.