voor tetramethylsilaan, ook afgekort als TMS, zie tetramethylsilaan.
een trimethylsilylgroep (afgekort TMS) is een functionele groep in de organische chemie. Deze groep bestaat uit drie methylgroepen gebonden aan een siliciumatoom , dat op zijn beurt gebonden is aan de rest van een molecuul. Deze structurele groep wordt gekenmerkt door chemische inertheid en een groot moleculair volume, wat het nuttig maakt in een aantal toepassingen.
een trimethylsilylgroep gebonden aan een methylgroep vormt tetramethylsilaan, dat ook als TMS wordt afgekort.
verbindingen met trimethylsilylgroepen worden normaal niet in de natuur aangetroffen. Chemici gebruiken soms een trimethylsilylaterend reagens om niet-vluchtige verbindingen zoals bepaalde alcoholen, fenolen of carbonzuren af te leiden door een trimethylsilylgroep te vervangen door een waterstof in de hydroxylgroepen op de verbindingen. Op deze manier worden trimethylsiloxy groepen gevormd op het molecuul. Een paar voorbeelden van trimethylsilylerende middelen zijn trimethylsilylchloride en bis(trimethylsilyl)acetamide. De trimethylsilylgroepen op een molecuul hebben een tendens om het Vluchtig te maken, vaak makend de samenstellingen meer vatbaar voor analyse door gaschromatografie of massaspectrometrie. Een voorbeeld van een dergelijke trimethylsilylering wordt vermeld in het artikel Brassicasterol. Dergelijke derivaten worden vaak op kleine schaal in speciale flesjes gedaan.
wanneer trimethylsilylgroepen in een reactantmolecuul aan bepaalde functionele groepen zijn bevestigd, kunnen deze ook worden gebruikt als tijdelijke beschermingsgroepen tijdens chemische synthese of bij andere chemische reacties.
in chromatografie wordt derivilisatie van toegankelijke silanolgroepen in een gebonden stationaire fase met trimethylsilylgroepen aangeduid als endcapping.
in een NMR-spectrum hebben Signalen van atomen in trimethylsilylgroepen in verbindingen gewoonlijk chemische verschuivingen in de buurt van de referentiepiek van tetramethylsilaan bij 0 ppm. Ook verbindingen, zoals hoge temperatuur siliconen “stopkraan” vet, die polysiloxanen (vaak genoemd siliconen) in hen zal vaak tonen pieken van hun methylgroepen (gehecht aan de siliciumatomen) met NMR chemische verschuivingen dicht bij de tetramethylsilaan standaard piek, zoals bij 0,07 ppm in CDCl3.
anders kunnen zeer reactieve moleculen worden geïsoleerd wanneer ze worden omhuld door omvangrijke trimethylsilylgroepen. Dit effect kan worden waargenomen bij tetrahedranes.