En su autobiografía, publicada en 1999, el Sr. Simon recordó su cruzada contra los burdeles y casas de juego de la zona, y fue denunciado como socialista cuando comenzó una campaña para un sistema de alcantarillado municipal. En 1951, un admirable reportero de otro periódico, el East St. Louis Journal, comenzó un artículo sobre él de esta manera: «Todavía se puede armar un infierno con una imprenta de campo.»
El Sr. Simon finalmente compró otros 13 periódicos pequeños, luego vendió su cadena en 1966.
Para 1954, el Sr. Simon se había convertido en miembro del Partido Demócrata, que era dominante en el sur de Illinois, y a la edad de 25 años fue elegido ese año para la Cámara de Representantes de Illinois. Poco a poco ascendió en la escala política, fue elegido senador estatal en 1962 y vicegobernador en 1968.
En Springfield, conoció y se casó con Jeanne Hurley, una abogada que era una de las pocas mujeres en la legislatura. Murió en el año 2000. Tuvieron una hija, Sheila, y un hijo, Martin. En 2001, el Sr. Simon se casó con Patricia Derge. Le sobreviven ella y sus hijos, y una hijastra, Jennie Derge, y seis nietos.
En 1972, el Sr. Simon se postuló para gobernador como el candidato favorito del jefe demócrata del estado, el alcalde Richard J. Daley de Chicago, pero perdió en las primarias ante Daniel Walker, un abogado corporativo.
Después de enseñar en una universidad durante dos años, fue elegido para la Cámara de Representantes en 1974, el año de un derrumbe democrático nacional que siguió al escándalo de Watergate. No era particularmente popular entre sus colegas de la Cámara. Buscando más influencia, se postuló para ser presidente del Comité de Presupuesto y terminó en un distante tercer lugar.
Pero en 1984, desafió a un senador republicano de tres mandatos, Charles H. Percy, y ganó una estrecha victoria.
Apenas dos años después de su mandato en el Senado, el Sr. Simon comenzó a hacer campaña para la nominación presidencial demócrata de 1988. En su anuncio, dijo que no abandonaría los principios democráticos. «Me alegro de que haya un Partido Republicano», declaró, » pero un Partido Republicano es suficiente.»