Para tetrametilsilano, que también se abrevia como TMS, véase tetrametilsilano.
Un grupo trimetilsililo (abreviado TMS) es un grupo funcional en química orgánica. Este grupo consiste en tres grupos metilo unidos a un átomo de silicio, que a su vez está unido al resto de una molécula. Este grupo estructural se caracteriza por su inercia química y un gran volumen molecular, lo que lo hace útil en una serie de aplicaciones.
Un grupo trimetilsililo unido a un grupo metilo forma tetrametilsilano, que también se abrevia como TMS.
Los compuestos con grupos trimetilsililo no se encuentran normalmente en la naturaleza. Los químicos a veces usan un reactivo trimetilsililante para derivatizar compuestos no volátiles, como ciertos alcoholes, fenoles o ácidos carboxílicos, sustituyendo un grupo trimetilsililo por un hidrógeno en los grupos hidroxilo de los compuestos. De esta manera se forman grupos trimetilsiloxi en la molécula. Un par de ejemplos de agentes trimetilsililantes incluyen cloruro de trimetilsililo y bis (trimetilsilil)acetamida. Los grupos trimetilsililo en una molécula tienen una tendencia a hacerla más volátil, a menudo haciendo que los compuestos sean más susceptibles de análisis por cromatografía de gases o espectrometría de masas. Un ejemplo de tal trimetilsililación se menciona en el artículo de Brassicasterol. Tales derivatizaciones a menudo se realizan a pequeña escala en viales especiales.
Cuando se unen a ciertos grupos funcionales en una molécula reactiva, los grupos trimetilsililo también se pueden usar como grupos protectores temporales durante la síntesis química o algunas otras reacciones químicas.
En cromatografía, la derivitización de grupos silanol accesibles en una fase estacionaria unida con grupos trimetilsililo se conoce como endcapping.
En un espectro de RMN, las señales de los átomos en grupos trimetilsililo en compuestos comúnmente tendrán cambios químicos cercanos al pico de referencia de tetrametilsilano a 0 ppm. También los compuestos, como la grasa de «llave de paso» de silicona de alta temperatura, que tienen polisiloxanos (a menudo llamados siliconas) en ellos, comúnmente mostrarán picos de sus grupos metilo (unidos a los átomos de silicio) que tienen cambios químicos de RMN cercanos al pico estándar de tetrametilsilano, como a 0.07 ppm en CDCl3.
De lo contrario, las moléculas muy reactivas pueden aislarse cuando están envueltas por grupos trimetilsilil voluminosos. Este efecto se puede observar en tetraedros.