Richard Stoddert Ewell begon zijn carrière na zijn 13e van de 42 studenten van de American Military Academy ‘ s class van 1840. Hij werd gestuurd om in het Westen te dienen met de 1st us Dragoons, en diende in de Mexicaans-Amerikaanse Oorlog. Tijdens de oorlog nam hij deel aan de veldslagen bij Contreras en Churubusco, en kreeg een promotie tot kapitein voor zijn dapperheid. Op 7 mei 1861 nam hij ontslag uit het Amerikaanse leger en trad in het zuidelijke leger.
Ewell nam deel aan een kleine schermutseling voor het uitbreken van de gevechten, en ontving een commissie als brigadegeneraal op 17 juni 1861. Hij voerde het bevel over een brigade in de Eerste Slag bij Bull Run, maar zag weinig gevechten. Op 24 januari 1862 werd hij bevorderd tot generaal-majoor en diende hij samen met generaal Thomas “Stonewall” Jackson tijdens de Valley-campagne in Virginia. Hij beschermde Richmond tijdens de noordelijke Veldtocht van George McClellan en voerde succesvol het bevel over zijn troepen bij Malvern Hill, Gaines’ Mill, de zevendaagse veldslagen en de Tweede Slag bij Bull Run. Bij de Slag bij Groveton raakte Ewell ernstig gewond aan het been, dat onder de knie werd geamputeerd. Na enkele maanden van herstel keerde Ewell terug naar het leger en nam deel aan de Slag bij Chancellorsville. Op 23 mei 1863 werd Ewell gepromoveerd tot luitenant-generaal ter vervanging van generaal Jackson, die dodelijk gewond was geraakt bij Chancellorsville. Ewell nam vervolgens deel aan de Slag bij Gettysburg, maar kreeg kritiek op zijn daden. Hoewel hij veel succes had tijdens de eerste delen van de slag op 1 juli 1863, bleef hij de noordelijke posities niet aanvallen, wat de Noordelijke troepen de tijd gaf die ze nodig hadden om de verdediging te reorganiseren en voor te bereiden. Hoewel er verwarring bestaat over de reden waarom Ewell de Noordelijke troepen niet bleef aanvallen, vonden veel van de generaals in Robert E. Lee ‘ s leger dat Ewell acties hielpen leiden tot de Zuidelijke nederlaag. Na de Gettysburg-veldtocht presteerde Ewell goed tijdens de Slag om de wildernis, maar kreeg opnieuw kritiek voor zijn passiviteit en besluiteloosheid in de Slag bij Spotsylvania Court House. Na de slag werd Ewell, die leed aan gezondheidsproblemen, ontheven van het bevel over zijn divisie en gestuurd om het bevel te voeren over de verdediging van Richmond. Tijdens de terugtocht uit Richmond werden Ewell en zijn mannen omsingeld en gevangengenomen bij Sayler ‘ s Creek op 6 April 1865. Hij bleef gevangen in Fort Warren voor de rest van de oorlog.