Richard Stoddert Ewell rozpoczął swoją karierę po ukończeniu 13 z 42 studentów klasy Amerykańskiej Akademii Wojskowej w 1840 roku. Został wysłany do służby na Zachodzie z 1ST US Dragons i służył w wojnie meksykańsko-amerykańskiej. W czasie wojny brał udział w bitwach pod Contreras i Churubusco i otrzymał awans na kapitana za swoją galanterię. 7 maja 1861 roku zrezygnował z armii Stanów Zjednoczonych i wstąpił do armii Konfederatów.
Ewell brał udział w drobnej potyczce przed wybuchem walk, a 17 czerwca 1861 otrzymał stopień generała brygady. Dowodził brygadą w pierwszej bitwie pod Bull Run, ale nie brał udziału w walkach. 24 stycznia 1862 roku został awansowany do stopnia generała majora i służył wraz z generałem Thomasem „Stonewallem” Jacksonem podczas kampanii w dolinie w Wirginii. Ochraniał Richmond podczas kampanii na Półwyspie gen. George’ a McClellana i dowodził swoimi oddziałami z powodzeniem w bitwach pod Malvern Hill, Gaines ’ Mill, w siedmiodniowych bitwach i w drugiej bitwie pod Bull Run. Podczas bitwy pod Groveton Ewell został ciężko ranny w nogę, którą amputowano poniżej kolana. Po kilku miesiącach rekonwalescencji Ewell powrócił do armii i wziął udział w bitwie pod Chancellorsville. 23 maja 1863 roku Ewell został awansowany na generała porucznika w miejsce generała Jacksona, który został śmiertelnie ranny pod Chancellorsville.
Ewell wziął następnie udział w bitwie pod Gettysburgiem, ale otrzymał krytykę za swoje działania. Chociaż spotkał się z wielkim sukcesem w początkowej części bitwy 1 lipca 1863, nie kontynuował szturmu na pozycje Unii, co zapewniło wojskom Unii czas potrzebny na reorganizację i przygotowanie obrony. Chociaż istnieje zamieszanie, dlaczego Ewell nie kontynuował ataku na wojska Unii, wielu generałów w armii Roberta E. Lee uważało, że działania Ewella pomogły doprowadzić do klęski Konfederatów. Po kampanii Gettysburskiej Ewell spisał się dobrze podczas bitwy na pustyni, ale ponownie otrzymał krytykę za bezczynność i niezdecydowanie w bitwie pod Spotsylvania Court House. Po bitwie, Ewell, który cierpiał na problemy zdrowotne, został zwolniony z dowodzenia swoją dywizją i wysłany do dowodzenia obroną Richmond. Podczas odwrotu z Richmond, Ewell i jego ludzie zostali otoczeni i schwytani w Sayler ’ s Creek 6 kwietnia 1865 roku. Pozostał uwięziony w Fort Warren do końca wojny.