för tetrametylsilan, som också förkortas TMS, se tetrametylsilan.
en trimetylsilylgrupp (förkortad TMS) är en funktionell grupp inom organisk kemi. Denna grupp består av tre metylgrupper bundna till en kiselatom , som i sin tur är bunden till resten av en molekyl. Denna strukturella grupp kännetecknas av kemisk inertitet och en stor molekylvolym, vilket gör den användbar i ett antal applikationer.
en trimetylsilylgrupp bunden till en metylgrupp bildar tetrametylsilan, som också förkortas som TMS.
föreningar med trimetylsilylgrupper finns normalt inte i naturen. Kemister använder ibland ett trimetylsilylerande reagens för att derivatisera ganska icke-flyktiga föreningar såsom vissa alkoholer, fenoler eller karboxylsyror genom att ersätta en trimetylsilylgrupp för ett väte i hydroxylgrupperna på föreningarna. På detta sätt bildas trimetylsiloxigrupper på molekylen. Ett par exempel på trimetylsilyleringsmedel innefattar trimetylsilylklorid och BIS (trimetylsilyl)acetamid. Trimetylsilylgrupper på en molekyl har en tendens att göra den mer flyktig, vilket ofta gör föreningarna mer mottagliga för analys genom gaskromatografi eller masspektrometri. Ett exempel på sådan trimetylsilylering nämns i Brassicasterol-artikeln. Sådana derivatiseringar görs ofta i liten skala i speciella flaskor.
vid bindning till vissa funktionella grupper i en reaktantmolekyl kan trimetylsilylgrupper också användas som tillfälliga skyddsgrupper under kemisk syntes eller några andra kemiska reaktioner.
i kromatografi kallas derivitisering av tillgängliga silanolgrupper i en bunden stationär fas med trimetylsilylgrupper endcapping.
i ett NMR-spektrum kommer signaler från atomer i trimetylsilylgrupper i föreningar vanligtvis att ha kemiska skift nära tetrametylsilanreferenstoppen vid 0 ppm. Även föreningar, såsom högtemperatursilikon ”stoppkran” fett, som har polysiloxaner (ofta kallade silikoner) i dem kommer vanligtvis att visa toppar från deras metylgrupper (fästa vid kiselatomerna) med NMR-kemiska skift nära tetrametylsilanstandardtoppen, såsom vid 0,07 ppm i CDCl3.
annars kan mycket reaktiva molekyler isoleras när de omsluts av skrymmande trimetylsilylgrupper. Denna effekt kan observeras i tetraeder.